セコバルビタール

セコバルビタール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-5-(pentan-2-yl)-5-(prop-2-en-1-yl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione;
臨床データ
販売名	Seconal
Drugs.com	患者向け情報(英語); Consumer Drug Information
MedlinePlus	a682386
胎児危険度分類	D (United States);
法的規制	CA: Schedule IV ; DE: Anlage III ; US: スケジュールII except when combined in a dosage unit with another active drug (in which case Schedule III);
薬物動態データ
生物学的利用能	?
血漿タンパク結合	45-60%
代謝	Hepatic
半減期	15-40 hours
排泄	Renal
識別
CAS番号;	76-73-3
ATCコード	N05CA06 (WHO) QN51AA02 (WHO)
PubChem	CID: 5193
IUPHAR/BPS	7615
DrugBank	DB00418
ChemSpider	5005
UNII	1P7H87IN75
KEGG	D00430
ChEBI	CHEBI:9073
ChEMBL	CHEMBL447
化学的データ
化学式	C12H18N2O3
分子量	238.283
	SMILES O=C1NC(NC(C1(CC=C)C(CCC)C)=O)=O;
	InChI InChI=1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17) ; Key:KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N ;
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セコバルビタール（Secobarbital）は、短時間作用型のバルビツール酸誘導体で、1934年にアメリカ合衆国で特許が取得され販売されている^[2]。麻酔作用、抗痙攣作用、抗不安作用、鎮静作用、催眠作用を有する。イギリスでは、キナルバルビトン（Quinalbarbitone）として知られていた。米国内の医師幇助自殺で最も頻繁に使用されている薬物である^[要出典]。睡眠薬としては時代遅れのものと見做されており^[要出典]、大部分の用途はベンゾジアゼピン系薬剤に置き換えられている。

効能・効果

日本

不眠症
麻酔前投薬
全身麻酔の導入
不安緊張状態の鎮静

海外

てんかんの治療
不眠症の一時的な治療
痛みの少ない短時間の手術、診断または治療における、麻酔および抗不安を齎す術前投薬

禁忌

次の患者には禁忌である^[3]。

バルビツール酸系化合物に対し過敏症の患者
急性間歇性ポルフィリン症の患者

原則禁忌

心障害を有する患者
肝障害または腎障害を有する患者
呼吸機能の低下している患者
薬物過敏症の患者

副作用

重大な副作用として^[3]、

が挙げられている。その他、0.1%以上の患者に、発疹等の過敏症、悪心・嘔吐、眠気、頭重感、めまい、脈拍異常、興奮、腱反射亢進、痙攣、口渇が現れる。

離脱症状

心理的な中毒を引き起こす可能性があり、長期間使用時に身体的な依存を生じる。離脱症状には以下のものがある。

不安
不眠症
食欲不振
痙攣発作
振戦
禁断症状による死亡の可能性

安楽死への利用

オランダでは安楽死手段の一つ（ペントバルビタールまたはセコバルビタール15gを含む濃縮シロップ100mlの経口摂取）として用いられているが^[4]、近年はこの手段を選択した人は15%に過ぎず、残りは医師による別の薬物の静脈内投与を選択している^[5]。

米国では、1998年からオレゴン州、2008年からワシントン州、2013年からバーモント州の医師による死への幇助に関する法律の下で、セコバルビタールとペントバルビタールが最もよく処方される薬物となっている^[6]^[7]^[8]。

2017年からはカナダでも医師幇助自殺に使用される^[9]。

馬や牛の安楽死にも使用される。

LD₅₀は125mg/kg（ラット、経口）、267mg/kg（マウス、経口）と報告されている^[10]。

参考資料

^ ^a ^b Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。
^ US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly
^ ^a ^b “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。
^ “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。
^ Croonen, Heleen (April 1, 2010). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。
^ “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120.
^ “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (January 28, 2014). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。
^ “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.
^ Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC
^ NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

外部リンク

Marathon Pharmaceuticals - Seconal Full prescribing information for the United States.
Drugs.com - Secobarbital
RxList.com - Secobarbital Consumer information.

[merck-1] Lexi-Comp. “Secobarbital”. 2007年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月2日閲覧。

[2] US patent 1954429, Shonle, H. A., "Propyl-Methyl Carbinyl Allyl Barbituric Acid and its Salts", issued 1934-04-10, assigned to Eli Lilly

[:0-3] “注射用アイオナール・ナトリウム（0.2）”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。

[4] “Hulp bij zelfdoding(Dutch)”. Oncoline (2010年7月29日). 2016年6月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月29日閲覧。

[5] Croonen, Heleen (April 1, 2010). “Euthanasiedrank verliest terrein(Dutch)”. Medisch contact. 2022年1月13日閲覧。

[6] “Implementing a Death with Dignity program at a comprehensive cancer center”. The New England Journal of Medicine 368 (15): 1417–24. (April 2013). doi:10.1056/NEJMsa1213398. PMID 23574120.

[7] “Oregon's Death with Dignity Act 2013 Report”. Oregon Health Authority (January 28, 2014). 2014年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年11月18日閲覧。

[8] “Five years of legal physician-assisted suicide in Oregon”. The New England Journal of Medicine 348 (10): 961–4. (March 2003). doi:10.1056/NEJM200303063481022. PMID 12621146.

[9] Bryden, Joan (November 17, 2017). “Newly Available Drug Secobarbital Could Boost Number of Self-Administered Assisted Deaths”. CBC

[NIH-10] NIH. “Secobarbital - Human Health Effects”. 2018年2月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月22日閲覧。

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