ヘプタナール
| ヘプタナール[1] | |
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Heptanal | |
別称 Heptanaldehyde Aldehyde C-7 Enanthaldehyde Heptyl aldehyde n-Heptanal | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 111-71-7 
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| PubChem | 8130 |
| ChemSpider | 7838
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| UNII | 92N104S3HF
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| KEGG | C14390
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| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL18104
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H14O |
| モル質量 | 114.19 g mol−1 |
| 外観 | 透明な液体 |
| 密度 | 0.80902 (30°C) |
| 融点 |
-43.3°C[2] |
| 沸点 |
152.8°C[2] |
| 水への溶解度 | わずかに溶ける |
| 磁化率 | -81.02·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.4241 n[2] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルデヒド | ヘキサナール オクタナール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヘプタナール（英語: heptanal）は、アルキルアルデヒドの一つ。かつては、エナントアルデヒド（英語: enanthaldehyde）と呼ばれたこともあった。無色の液体で、強い果実臭を持ち、香料や潤滑油の原料となる[3]。
イランイランノキ、クラリセージ、レモン、ダイダイ、バラ、ヒヤシンスの精油に含まれる[4]。
合成
[編集]ヒマシ油の分留でヘプタナールが生成することは1878年にすでに報告されている[5]。大規模生産としては、リシノール酸の熱分解開裂[6]（アルケマ法）と、2-エチルヘキサン酸ロジウムを触媒として1-ヘキセンに2-エチルヘキサン酸を加えてヒドロホルミル化する方法（オキセア法）がある。[3][7]
次のような方法でも合成できる。
- 1-オクテンをオゾンで酸化する[2]。
- ヘプタン酸と蟻酸とを、300℃から360℃で酸化マンガンの上に通す[2]。
- ヒマシ油を熱分解する。その後、ヘプタナールと同時に生成してしまうウシデシレン酸を取り除くために、蒸留して精製する[8]。
性質
[編集]可燃性でわずかに揮発性のある無色の液体で、果実または油脂のような芳香を持ち[9]、アルコールとは混和し[2][4]、水にはほとんど溶けない[2][10]。酸化しやすいため窒素下で充填し、100ppmのヒドロキノンで安定化する[11]。4℃の水を標準物質とした、15℃におけるヘプタナールの比重は0.8216である[2]。
利用
[編集]ヘプタナールを水素化することで1-ヘプタノールを合成できる。
ロジウム触媒の存在下でヘプタナールを酸素で酸化すると、50°Cで95％の収率でヘプタン酸が得られる[12]。
塩基性触媒を使い、ベンズアルデヒドとクネーフェナーゲル縮合させると高収率かつ高選択率（90％以上）でジャスミンアルデヒドが生成する[3][13]。ジャスミンアルデヒドはシス–トランス異性体混合物としてジャスミン様の香りを持ち、主に香料に使用される[14]。副生成物の(Z)-2-ペンチル-2-ノネナールは不快臭のある物質である[15]。
法規制
[編集]消防法が定める 第4類危険物 第二石油類 非水溶性液体 危険等級III に該当する[16]。
出典
[編集]- ^ Merck Index, 11th Edition, 4578.
- ^ a b c d e f g h 大木 道則、大沢 利昭、田中 元治、千原 秀昭 編集 『化学辞典』 p.1310（右中部） 東京化学同人 1994年10月1日発行 ISBN 4-8079-0411-6
- ^ a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2。
- ^ a b G. A. Burdock, Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, 2005, CRC Press, Boca Raton, Fl., ISBN 0-8493-3034-3.
- ^ F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878).
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN 2-7108-0563-4.
- ^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009.
- ^ 化学大辞典編集委員会 編集 『化学大辞典 （縮刷版） 1』 p.946（左中部） 共立出版 1963年7月1日発行 ISBN 4-320-04015-5
- ^ “Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4- bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft”. Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz 52 (6): 650–659. (27 June 2009). doi:10.1007/s00103-009-0860-2. PMID 19557457.
- ^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
- ^ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Heptaldehyde, stabilized, überarb. am 19. November 2012.
- ^ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.
- ^ Pérez-Sánchez, María; de María, Pablo Domínguez (2013). “Synthesis of natural fragrance jasminaldehyde using silica-immobilized piperazine as organocatalyst”. Catalysis Science & Technology 3 (10): 2732. doi:10.1039/C3CY00313B.
- ^ Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000.
- ^ J. M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition, S. 886, Thomson Brooks/Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)