フッ化テトラメチルアンモニウム
| フッ化テトラメチルアンモニウム | |
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フッ化N,N,N-トリメチルメタンアミニウム | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 373-68-2 |
| PubChem | 67803 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H12FN |
| モル質量 | 93.145 g/mol |
| 外観 | 白色固体 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
フッ化テトラメチルアンモニウム（フッかテトラメチルアンモニウム、英: Tetramethylammonium fluoride）は、化学式が(CH3)4NFで表される第四級アンモニウム塩であり、吸湿性のある白色固体である。この化合物は、裸のフッ化物と呼ばれ、金属原子と錯体を形成していないフッ化物イオンの供給源である。他のほとんどの可溶性フッ化物塩は、実際にはビフルオリド(HF2–)である。
フッ化テトラメチルアンモニウムを調製するには、水酸化テトラメチルアンモニウムとフッ化水素酸の中和反応と、異なるアンモニウム塩とフッ化カリウムやフッ化セシウムなどの無機フッ化物源を用いた塩メタセシス反応の2つの主要な方法が歴史的に利用されてきた[1]。フッ化物アニオンは非常に塩基性が強いため、この塩は徐々にアセトニトリルと反応し、二量体を誘導する。この反応によりCH3C(NH2)=CHCNが生成され、共結晶化する[2]。
関連塩
[編集]- (CH3)3P=CH2 + KHF2 → (CH3)4PF + KF
気体のフッ化テトラメチルホスホニウムは、ホスホランとして存在するが、アセトニトリル溶液中で自己イオン化する[3]。より精巧なホスファゼニウム塩([(CH3)2N)3P]2N+F−)も知られている[4]。
- 無水フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムは、ヘキサフルオロベンゼンとシアン化テトラブチルアンモニウムの反応によって調製される[5]。
関連項目
[編集]脚注
[編集]- ^ Iashin, Vladimir; Wirtanen, Tom; Perea-Buceta, Jesus E. (2022-02-18). “Tetramethylammonium Fluoride: Fundamental Properties and Applications in C-F Bond-Forming Reactions and as a Base” (英語). Catalysts 12 (2): 233. doi:10.3390/catal12020233. hdl:10138/340938. ISSN 2073-4344.
- ^ Christe, K. O.; Wilson, W. W.; Wilson, R. D.; Bau, R.; Feng, J. A. (1990). “Syntheses, Properties, and Structures of Anhydrous Tetramethylammonium Fluoride and Its 1:1 Adduct with trans-3-Amino-2-butenenitrile”. Journal of the American Chemical Society 112 (21): 7619–7625. doi:10.1021/ja00177a025.
- ^ Kornath, Andreas; Neumann, F.; Oberhammer, H. (2003). “Tetramethylphosphonium Fluoride: "Naked" Fluoride and Phosphorane”. Inorganic Chemistry 42 (9): 2894–2901. doi:10.1021/ic020663c. PMID 12716181.
- ^ Schwesinger, Reinhard (2001). "1,1,1,3,3,3-Hexakis(dimethylamino)-1λ5,3λ5-diphosphazenium Fluoride". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. pp. 1–2. doi:10.1002/047084289X.rh014m. ISBN 0471936235。
- ^ Haoran Sun & Stephen G. DiMagno (2005). “Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride”. Journal of the American Chemical Society 127 (7): 2050–1. doi:10.1021/ja0440497. PMID 15713075.
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