o-フェニレンジアミン

o-フェニレンジアミン
	優先IUPAC名 Benzene-1,2-diamine
	別称 o-Phenylene diamine; 1,2-Diaminobenzene; 1,2-Phenylenediamine
識別情報
CAS登録番号	95-54-5
PubChem	7243
ChemSpider	13837582
UNII	8B713N8Q0F
EC番号	202-430-6
国連/北米番号	1673
ChEBI	CHEBI:34043 ;
ChEMBL	CHEMBL70582
RTECS番号	SS7875000
	SMILES Nc1ccccc1N;
	InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2 Key: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2 Key: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYAR;
特性
化学式	C6H8N2
モル質量	108.14 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.031 g/cm3
融点	102 - 104 °C, 271 K, -53 °F
沸点	252 °C, 525 K, 486 °F (他の文献: 256 - 258 °C (493 - 496 °F; 529 - 531 K))
水への溶解度	熱水に溶ける
酸解離定数 pKa	0.80 (二重プロトン型; 20 °C, H2O); 4.57 (共役酸; 20 °C, H2O);
磁化率	-71.98·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	Oxford MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H312, H317, H319, H332, H341, H351, H410
Pフレーズ	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+312, P304+340
NFPA 704	1 3 0
引火点	156 °C (313 °F; 429 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

o-フェニレンジアミン（o-Phenylenediamine）は、分子式 C₆H₄(NH₂)₂の有機化合物である。この芳香族ジアミンは、複素環式化合物の前駆体として重要な物質である。異性体に、m-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンがある。

o-フェニレンジアミンとケトン、アルデヒドを混合するとシッフ塩基が形成する。この反応はベンズイミダゾールの置換反応に利用されている。また、o-フェニレンジアミンとシュウ酸でキノキサリンが合成できる。

錯体化学においてフェニレンジアミンは重要な配位子である。サリチルアルデヒド誘導体のようなシッフ塩基誘導体は優れたキレート配位子である。金属–フェニレンジアミン錯体は、鮮やかな色のついた複数の酸化状態のジイミン誘導体を与える^[3]。

生化学の分野においては、ペルオキシダーゼとの反応により 492 nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬（基質）として用いられる。

脚注

^ “DuPont Specialty Intermediates: o-Phenylenediamine (OPD)”. 2008年6月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年4月25日閲覧。
^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286
^ Warren, L. F. "Synthesis of [M'-N₄] and [M'-N₆] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium" Inorganic Chemistry 1977, volume 16, pages 2814-2819.