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1,5-ジヒドロキシナフタレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
1,5-ジヒドロキシナフタレン
1,5-Dihydroxynaphthalene
識別情報
CAS登録番号 83-56-7
PubChem 6749
ChemSpider 6492
特性
化学式 C10H8O2
モル質量 160.17 g mol−1
外観 白色ないし薄い赤黄色の結晶または粉末[1]
融点

259-261 °C, 271 K, -179 °F

への溶解度 微溶[1]
メタノールへの溶解度 可溶[1]
関連する物質
関連する異性体 1,2-ジヒドロキシナフタレン
1,3-ジヒドロキシナフタレン
1,4-ジヒドロキシナフタレン
1,6-ジヒドロキシナフタレン
1,7-ジヒドロキシナフタレン
1,8-ジヒドロキシナフタレン
2,3-ジヒドロキシナフタレン
2,6-ジヒドロキシナフタレン
2,7-ジヒドロキシナフタレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,5-ジヒドロキシナフタレン: 1,5-Dihydroxynaphthalene)はナフタレン誘導体の一種である。ジヒドロキシナフタレンの異性体の一つで、ナフタレンの1位と5位の水素原子がヒドロキシ基に置換した構造を持つ。1,4-ナフタレンジオールとも称する。化学式はC10H6(OH)2。極性有機溶媒に可溶な無色の結晶で、一部の染料の中間体となる。

製法と用途

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ナフタレン-1,5-ジスルホン酸(アームストロング酸)を、強塩基の存在下で加水分解したのちに酸性化することで得られる。

いくつかのアリルジアゾニウム塩とのカップリング反応によりジアゾ染料を与える。酸化クロム(VI)で酸化すると、天然染料のジュグロンとなる[2]

脚注

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  1. ^ a b c 1,5-ジヒドロキシナフタレン”. 東京化成工業. 2018年6月19日閲覧。
  2. ^ Gerald Booth (2005). "Naphthalene Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_009.