ベンゾフラン

1-ベンゾフラン
	IUPAC名 1-ベンゾフラン
	別称クマロン; 2,3-ベンゾフラン; ベンゾ[b]フラン
識別情報
CAS登録番号	271-89-6
KEGG	C14512
	SMILES o1ccc2ccccc12;
特性
化学式	C8H6O
モル質量	118.13 g/mol
融点	< -18 °C
沸点	173 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾフラン (Benzofuran) は、ベンゼン環とフラン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物のこと。異性体として 1-ベンゾフランと 2-ベンゾフラン（別名: イソベンゾフラン）があるが、多くの複雑な化学種の構造の母核として現れるのは 1-ベンゾフランである。例えばプソラレン (Psoralen) はいくつかの植物で産生される 1-ベンゾフラン誘導体である。1-ベンゾフランは別名として クマロン (coumarone) 、2,3-ベンゾフラン とも呼ばれる。

合成

サリチルアルデヒドのヒドロキシ基をクロロ酢酸でアルキル化し、得られるエーテルを塩基により環化、脱炭酸・脱水させると 1-ベンゾフランが得られる^[1]。

脚注

^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. “Coumarone”Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.251 (1973). オンライン版

合成

脚注

関連項目