ヘキサフルオロ-2-プロパノール

ヘキサフルオロ-2-プロパノール
	IUPAC名 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール
	別称ヘキサフルオロイソプロパノール; ヘキサフルオロイソプロピルアルコール
略称	HFIP
識別情報
CAS登録番号	920-66-1
PubChem	13529
ChemSpider	10606755
ChEBI	CHEBI:63104 ;
RTECS番号	UB6450000
	SMILES C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O;
	InChI InChI=1S/C3H2F6O/c4-1(5)2(6,10)3(7,8)9/h1,10H Key: NMFQPFSIPWZZMR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C3H2F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9/h1,10H Key: BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C3H2F6O
モル質量	168.04 g mol−1
外観	無色透明液体
匂い	刺激臭
密度	1.596 g/mL
融点	-3.3 °C, 270 K, 26 °F
沸点	58.2 °C, 331 K, 137 °F
水への溶解度	混和
蒸気圧	16 kPa at 20 °C
粘度	1.65 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
主な危険性	腐食性 (C)
NFPA 704	0 3 0
Rフレーズ	R20/22, R34, R41
Sフレーズ	S26, S36/37/39, S45
引火点	100 °C (212 °F; 373 K)
関連する物質
関連する物質	ヘキサフルオロアセトン;; 2-プロパノール, 2,2,2-トリフルオロエタノール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサフルオロ-2-プロパノール（Hexafluoro-2-propanol）は、化学式(CF₃)₂CHOHで表される有機化合物であり、アルコールの一種である。ヘキサフルオロイソプロパノールとも呼ばれ、しばしばHFIPと略される。溶媒及び合成中間体として主に利用されている。

化学的性質

高い揮発性を持つ無色透明液体であり、刺激臭がある。分子内で大きく分極しており強い水素結合部位を持つため、水素結合受容体であるアミドやエーテルなどを溶解させることができる。高い密度を持っているが、粘度、屈折率は共に低く、紫外線は透過する。

合成法

ヘキサフルオロアセトンのヒドリド還元、あるいは触媒的水素化反応によって生成する。^[1]

(CF₃)₂CO + H₂ → (CF₃)₂CHOH

利用

主に、分極したポリマーを溶解させるための溶媒、及び有機合成における溶媒として利用されている。.^[2]^[3]ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリアセタール、ポリエステル、ポリケトンのような通常の溶媒に溶けないようなポリマーを溶かすことが可能である。また、生化学の分野においても用いられ、ペプチドやβシート構造を持つ単量体タンパク質を溶解させる。

また、自身が持つ酸性度（pKa = 9.3）のため、イオン対HPLCの緩衝液としても用いられる。^[4]

吸入麻酔薬であるセボフルランの前駆体であり代謝産物でもある。

安全性

腐食性をもつ揮発性液体であり、重篤な呼吸器障害、火傷を引き起こす恐れがある。

脚注

^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007. doi:10.1002/14356007.a11_349
^ Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). “Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction”. Synlett (1): 18–29. doi:10.1055/s-2003-44973.
^ Shuklov, Ivan A.; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). “Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis”. Synthesis: 2925–2943. doi:10.1055/s-2007-983902.
^ Apffel, A.; Chakel, J.A.; Fischer, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, W.S. (1997). “Analysis of oligonucleotides by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry”. Anal. Chem. 69: 1320–1325. doi:10.1021/ac960916h.

参考文献

Radlick, Phillip C (1982年2月2日). “Methods of synthesizing hexafluoroisopropanol from impure mixtures and synthesis of a fluoromethyl ether therefrom”. United States Patent 4,314,087. 2006年10月18日閲覧。
Cheminal, Bernard (1987年3月3日). “Process for the synthesis of 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol”. United States Patent 4,647,706. 2006年10月18日閲覧。
“Hexafluoroisopropanol datasheet”. デュポン. 2006年10月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年10月18日閲覧。

[Gunt-1] Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007. doi:10.1002/14356007.a11_349

[2] Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). “Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction”. Synlett (1): 18–29. doi:10.1055/s-2003-44973.

[3] Shuklov, Ivan A.; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). “Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis”. Synthesis: 2925–2943. doi:10.1055/s-2007-983902.

[4] Apffel, A.; Chakel, J.A.; Fischer, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, W.S. (1997). “Analysis of oligonucleotides by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry”. Anal. Chem. 69: 1320–1325. doi:10.1021/ac960916h.

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