ピロロキノリンキノン
| ピロロキノリンキノン | |
|---|---|
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 72909-34-3 
|
| PubChem | 1024 |
| ChemSpider | 997 
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| KEGG | C00113
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| MeSH | PQQ+Cofactor |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C14H6N2O8 |
| モル質量 | 330.21 g mol−1 |
| 密度 | 1.963 g/cm3 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 569.8 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ピロロキノリンキノン (Pyrroloquinoline quinone, PQQ) は、1964年にJ.G. Haugeらにより、細菌のグルコース脱水素酵素に含まれるニコチンアミドとフラビンに次ぐ3番目の酸化還元補酵素として見出された[1]。 一方、AnthonyとZatmanも、アルコール脱水素酵素に未知の酸化還元補酵素があることを見出し、これをMetoxatinと名づけた[2]。 1979年に、Salisburyら[3]、およびDuineらのグループ[4]が、メチロトローフ（メタノール資化菌）のメタノール脱水素酵素からこの補酵素を抽出し、その分子構造を同定した。Adachiらのグループは、酢酸菌の脱水素酵素にもPQQが含まれることを見出した[5]。 これらのPQQを含む酵素は、キノプロテインと呼ばれ、その一つであるグルコース脱水素酵素は、グルコースセンサーに用いられている。
生理作用
[編集]その後、PQQが細菌に対する生育促進効果[6]を始め、抗酸化作用、神経保護作用など、さまざまな生理作用を持つことが見出された。
1989年に、RuckerらのグループによってPQQ欠乏食を与えたマウスが種々の異常を呈することが報告され、PQQが哺乳類でも補酵素として働いている可能性が示唆された[7]。哺乳類において、アミノアジピン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（AASDH）がPQQを補酵素として利用していると考えられたことから、PQQがビタミンである可能性が指摘されたが[8]、AASDHがその活性にPQQを必要とするとの直接的な証拠はなく、Ruckerらのグループも、PQQをビタミンと呼ぶには証拠が未だ充分ではないとしている[9]。
存在
[編集]| 食材名 | PQQ (μg/Kg) | 文献 |
|---|---|---|
| ココアパウダー | 800 | [10] |
| 人乳 | 140-180 | [10] |
| 納豆 | 61 | [10][11] |
| パセリ | 34 | [10][11] |
| ピーマン | 28 | [10][11] |
| パパイヤ | 27 | [10][11] |
| キウイ | 27 | [10][11] |
| 豆腐 | 24 | [10][11] |
| ホウレンソウ | 21 | [11] |
| 緑茶 | 29 | [11] |
| ウーロン茶 | 27 | [11] |
脚注
[編集]- ^ Hauge JG (1964). “Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group.”. J Biol Chem 239: 3630-9. PMID 14257587
- ^ Anthony C, Zatman LJ (1967). “The microbial oxidation of methanol. The prosthetic group of the alcohol dehydrogenase of Pseudomonas sp. M27: a new oxidoreductase prosthetic group.”. Biochem J 104 (3): 960-9. PMID 6049934
- ^ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). “A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases.”. Nature 280 (5725): 843-4. PMID 471057
- ^ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). “The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure.”. Biochem Biophys Res Commun 87 (3): 719-24. PMID 222269
- ^ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). “Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria.”. FEBS Lett 130 (2): 179-83. PMID 6793395
- ^ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). “Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms.”. Biofactors 1 (1): 51-3. PMID 2855583
- ^ Killgore J, Smidt C, Duich L, Romero-Chapman N, Tinker D, Reiser K, Melko M, Hyde D, Rucker RB (1989). “Nutritional importance of pyrroloquinoline quinone.”. Science 245 (4920): 850-2. PMID 2549636
- ^ Kasahara T, Kato T (2003). “Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals”. Nature 422 (6934): 832. PMID 12712191
- ^ Rucker R, Storms D, Sheets A, Tchaparian E, Fascetti A (2005). “Biochemistry: is pyrroloquinoline quinone a vitamin?”. Nature 433 (7025): E10-1; discussion E11-2. PMID 15689994
- ^ a b c d e f g h i Tracy E. Stites, Alyson E. Mitchell, and Robert B. Rucker (2000). “Physiological Importance of Quinoenzymes and the O-Quinone Family of Cofactors”. The Journal of Nutrition 130 (4): 719-727, Table-1 2015年3月26日閲覧。.
- ^ a b c d e f g h i j Kumazawa, Takeshi; et al. (1995). "Levels of pyrroloquinoline quinone in various foods". The Biochemical journal. 307: 332, Table-1. PMC 1136652. PMID 7733865. 2018年3月4日閲覧。