グルタミン酸-5-セミアルデヒド

グルタミン酸-5-セミアルデヒド
	IUPAC名 (2S)-2-Amino-5-oxopentanoic acid
	別称 L-Glutamate gamma-semialdehyde; gamma-Glutamyl semialdehyde
識別情報
CAS登録番号	2886-91-1
PubChem	193305
UNII	B517ZPX7HX
	SMILES C(C[C@@H](C(=O)O)N)C=O;
	InChI InChI=1S/C5H9NO3/c6-4(5(8)9)2-1-3-7/h3-4H,1-2,6H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 Key: KABXUUFDPUOJMW-BYPYZUCNSA-N;
特性
化学式	C5H9NO3
モル質量	131.13 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルタミン酸-5-セミアルデヒド（英語: glutamate-5-semialdehyde）は、プロリンやアルギニン（オルニチンを経由）の生合成と分解^[1]^[2]、およびカルバペネム系抗生物質などの生合成に関与する非タンパク性アミノ酸である。

グルタミン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ（EC 1.2.1.41）によるグルタミン酸-5-リン酸の還元によって合成される。

グルタミン酸セミアルデヒドを水素化ホウ素ナトリウムで還元すると、ヒドロキシアミノ吉草酸（英語版）が得られる^[3]。

出典

^ Baich A (1971). “The Biosynthesis of Proline in Escherichia coli: Phosphate-Dependent Glutamate-semialdehyde Dehydrogenase (NADP), the Second Enzyme in the Pathway”. Biochim. Biophys. Acta 244 (1): 129–34. doi:10.1016/0304-4165(71)90129-2. PMID 4399189.
^ Voet, Donald (2011). Biochemistry. Judith G. Voet (4th ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-57095-1. OCLC 690489261
^ Requena, J. R.; Levine, R. L.; Stadtman, E. R. (2003). “Recent Advances in the Analysis of Oxidized Proteins”. Amino Acids 25 (3–4): 221–226. doi:10.1007/s00726-003-0012-1. PMID 14661085.