クノールのピロール合成
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クノールのピロール合成 | |
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名の由来 | ルートヴィヒ・クノール |
種類 | 複素環形成反応 |
識別情報 | |
RSC ontology ID | RXNO:0000497 ![]() |
クノールのピロール合成(クノールのピロールごうせい、Knorr pyrrole synthesis)は、広く用いられている置換ピロール(3)の合成法である[1][2][3]。この方法は、α-アミノケトン(1)とカルボニル基のα位にメチレン基を含む化合物(2)との反応を伴う[4]。
![クノールのピロール合成](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Knorr_Pyrrole_Synthesis_Scheme.png/450px-Knorr_Pyrrole_Synthesis_Scheme.png)
この方法は、亜鉛と酢酸のような触媒を必要とし、室温で進行する。α-アミノケトンは自ら縮合しやすいため実験を行う直前に調製する必要がある。この方法はオキシムに関係している[5][6]。
脚注
[編集]- ^ Knorr, L. Ber. 1884, 17, 1635.
- ^ Knorr, L. Ann. 1886, 236, 290.
- ^ Knorr, L.; Lange, H. Ber. 1902, 35, 2998.
- ^ Corwin, A. H. Heterocyclic Compounds 1950, 1, 287. (Review)
- ^ Fischer, H. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.202 (1943); Vol. 15, p.17 (1935). (Article)
- ^ Fischer, H. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.513 (1955); Vol. 21, p.67 (1941). (Article)