アンメリン

アンメリン
IUPAC名 4,6-ジアミノ-2-ヒドロキシ-1,3,5-トリアジン
別称 シアヌロジアミド 4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン-2-オールAmmelin, s-triazin-2-ol, 2,4-diamino-1,3,5-triazin-6-one
識別情報
CAS登録番号	645-92-1
PubChem	12583
ChemSpider	12063
KEGG	C08733
ChEBI	CHEBI:28646
SMILES O=C\1/N=C(/N)NC(=N/1)/N
InChI InChI=1S/C3H5N5O/c4-1-6-2(5)8-3(9)7-1/h(H5,4,5,6,7,8,9)  Key: MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H5N5O/c4-1-6-2(5)8-3(9)7-1/h(H5,4,5,6,7,8,9) Key: MASBWURJQFFLOO-UHFFFAOYAL
特性
化学式	C3H5N5O
モル質量	127.1 g mol−1
外観	白色ないしわずかに薄い黄色の結晶または粉末
融点	(融点以下で分解)
水への溶解度	痕跡
溶解度	アルカリ溶液と無機酸に可溶、酢酸に不溶
酸解離定数 pKa	9
関連する物質
関連物質	シアヌル酸 アンメリド メラミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンメリン（英: Ammeline、4,6-ジアミノ-2-ヒドロキシ-1,3,5-トリアジン)は化学式C₃H₅N₅Oで表される複素環式化合物で、1,3,5-トリアジンの2位にヒドロキシ基、4位と6位にアミンが結合した構造を持つ。メラミンの加水分解により生じる。

合成

尿素の熱分解、もしくはジシアンジアミド2分子とビウレット1分子の縮合反応により生じる。

${\ce {2C2H4N4\ + C2H5N3O2 -> 2C3H5N5O\ + NH3}}$

性質

弱酸性で、酸解離定数(pK_a)はおよそ9である。硝酸塩、硫酸塩、クロム酸塩及びシュウ酸塩を形成する。沸騰した希塩酸と反応するとヘプタジンとアンモニアを生じる。メラミンの加水分解の初期段階に生じ、希アルカリとともに沸騰させるなどして加水分解を進めるとアンメリドが生じる。

参考文献

• B. Bann and S.A. Miller, "Melamines and derivatives of melamine", Chemical Reviews, vol.58, p131-172 (1958).