アクリル酸2-ヒドロキシエチル

アクリル酸2-ヒドロキシエチル 2-Hydroxyethyl Acrylate
別称 エチレングリコールモノアクリラート
識別情報
CAS登録番号	818-61-1
特性
化学式	C5H8O3
モル質量	116.12 g mol−1
外観	無色ないし淡黄色の液体
匂い	甘い香り エステル臭
融点	-60.2℃
沸点	92℃（1.6kPa） 191℃（760 mmHg）
水への溶解度	自由混和（25℃）
有機溶媒への溶解度	多くの有機溶媒に可溶
危険性
引火点	104℃
発火点	370℃
爆発限界	1.9-12.3%
半数致死量 LD50	548 mg/kg(ラット、経口) 154 mg/kg(ウサギ、経皮)
関連する物質
関連するアクリル酸エステル	アクリル酸メチル アクリル酸エチル アクリル酸ブチル アクリル酸2-エチルヘキシル アクリル酸2-ジメチルアミノエチル アクリル酸2-ヒドロキシプロピル メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アクリル酸2-ヒドロキシエチルは、化学式C₅H₈O₃で表されるアクリル酸エステルの一種である。HEAあるいはBHEAと略記される。

用途

熱硬化性塗料、接着剤、繊維処理剤、コポリマーの改質、潤滑油添加剤のほか、共重合による樹脂改質剤、紫外線硬化樹脂用反応性希釈剤としても使用される。市販品には、重合禁止剤としてメキノールなどが添加される。2004年の統計では日本国内の需要量58700トン、輸出量は7060トンであった。

安全性

日本の消防法では危険物第4類第3石油類（水溶性）に該当する。日本の毒物及び劇物取締法では毒物となっている。急性毒性は、ラットに経口投与した場合の半数致死量（LD50）が548mg/kg、ラットのミスト吸入で1.87～18.52 mg/L/4Hであり、GHS区分4あるいは区分外であった。ウサギへの経皮投与ではLC50が154mg/kgの数値があり、GHS区分2（毒劇法上の毒物と同等）に該当する。眼に対しても強い刺激性を示し、結膜炎や角膜の混濁、壊死を生じた。これはGHS区分1（毒劇法上の劇物と同等）に相当する。本物質の代謝経路は、他のアクリル酸エステルと同様に、カルボキシルエステラーゼによってアクリル酸とエチレングリコールに加水分解され、最終的に二酸化炭素として呼気より排出される経路、グルタチオンと抱合してメルカプツール酸として尿中に排泄される経路の2通りにより代謝されるものと考えられる。2.5mg/kgを経口または腹腔内投与した場合、呼気に35%、尿に45%が排泄された。50mg/kgの場合はそれぞれ42%、35%となり、尿からの排泄が減少した。これは、代謝がやや飽和していたことを示唆する。水生生物に対しては強い毒性を持つが、生分解性は良好で生物蓄積性は低いと考えられている。