trans-3-メチル-4-オクタノリド
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trans-3-メチル-4-オクタノリド | |
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(4R,5S)-5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 105119-22-0 (-) , 80041-01-6 (+) |
PubChem | (4R,5S): 11105597(4S,5R): 11084123 |
ChemSpider | (4R,5S): 9280733 (4S,5R): 9259269 |
UNII | 9OQS29SV9M, 7A29T3GS95 |
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特性 | |
化学式 | C9H16O2 |
モル質量 | 156.222 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
trans-3-メチル-4-オクタノリド(英語: trans-3-Methyl-4-octanolide)または、trans-β-メチル-γ-オクタノリド(英語: trans-β-methyl-γ-octalactone)は、化学式が C9H16O2 のラクトン系の化合物である。(3R,4S) と (3S,4R)の2種の立体異性体が存在する。
(3S,4R)型は、より重要なシス異性体とともに、オーク樽で熟成されたウイスキーやその他のアルコール飲料に含まれる[1][2]。ココナッツ、セロリ、または新鮮な木の香りがあり、空気中では20μg/Lの濃度で人間が感知することができる[3]。シス体とトランス体の混合物は、蚊やハエに対して 防虫効果がある[4]。
(3S,4R)型は、オーク材に含まれるいくつかの前駆物質からアルコール飲料によって抽出される[5]。また、様々な方法で合成することができる[3][6][7]。
出典
[編集]- ^ “Aromas and Flavours”. Wine-Pages.com. 2007年10月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年12月18日閲覧。
- ^ Hans-Dieter Belitz, Peter Schieberle, and Werner Grosch (2004) Food Chemistry, page 383. Springer, ISBN 3-540-40818-5
- ^ a b Eric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé, and Jean-Louis Puech (2000) Identification of a Precursor of β-Methyl-γ-octalactone in the Wood of Sessile Oak (Quercus petraea (Matt.) Liebl.). J. Agric. Food Chem. volume 48, pages 4306-4309
- ^ Yukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito, and Toshio Honda (1992) Concise Enantiospecific Syntheses of (+)-Eldanolide and (−)-cis-Whisky Lactone. Tetrahedron letters, volume 33, pages 4931-4932 doi:10.1016/S0040-4039(00)61237-6
- ^ Masuda and Nishimura (1971), Branched nonalactones from some Quercus species. Phytochemistry, volume 10, pages 1401-1402.
- ^ Hisashi Nishikori, Katsuji Ito, and Tsutomu Katsuki (1998) A short-step synthesis of trans-whisky lactone by an asymmetric Michael reaction. Tetrahedron: Asymmetry, volume 9, pages 1165–1170.
- ^ Katsuji Ito, Miwa Yoshitake and Tsutomu Katsuki (1995), Enantioselective Synthesis of trans-Whisky Lactone by Using Newly Developed Asymmetric Ring Expansion Reaction of Oxetane as a Key Step. Chemistry Letters, volume 24, issue 11, page 1027 doi:10.1246/cl.1995.1027