ワインラクトン

ワインラクトン
	IUPAC名 3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
識別情報
CAS登録番号	182699-77-0 =
PubChem	10820954
	SMILES CC1C2CCC(=CC2OC1=O)C;
特性
化学式	C10H14O2
モル質量	166.22 g mol−1
精密質量	166.09938 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ワインラクトン(Wine Lactone)は、リンゴ、オレンジジュース、グレープフルーツジュース、オレンジ精油、クレメンタイン皮油、また様々なワインに天然に含まれる心地よい香りの化合物である。1975年にサウスウェルにより、コアラの尿に含まれる精油揮発成分として最初に発見された^[1]。数年後、グースにより白ワインに含まれることが発見され、「ワインラクトン」と名付けられた^[2]。このモノテルペンは、「ココナッツのようなウッディーで甘い」香りをワインに与える。8つの異性体が存在し得るが、ワイン中で見られるのは(3S, 3aS, 7aR)の1つのみである^[3]。この異性体は、8つの異性体の中で最も香りの強いもので、モデルワイン中、10 ng/Lで香りを検出できる。

グースとヘルムートは、空気中でワインラクトンの香りを感じる閾値は、0.00001-0.00004 ng/Lと報告している。

出典

^ Southwell, I. A. (1975). “Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones”. Tetrahedron Letters 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.
^ Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. (1998). “Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine”. J. Agric. Food Chem. 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.
^ Guth, H. (1996). “Determination of the Configuration of Wine Lactone”. Helvetica Chimica Acta 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.

外部リンク

Leffingwell website lists a number of wine lactone variants, notably the 0.00001-0.00004 ng/l version with animated structures

[1] Southwell, I. A. (1975). “Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones”. Tetrahedron Letters 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.

[2] Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. (1998). “Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine”. J. Agric. Food Chem. 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.

[3] Guth, H. (1996). “Determination of the Configuration of Wine Lactone”. Helvetica Chimica Acta 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.

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