trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン

trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン
	IUPAC名 (±)-trans-1,2-Cyclohexanediamine
	別称 1,2-Diaminocyclohexane; chxn
識別情報
CAS登録番号	1121-22-8
PubChem	479307
ChemSpider	420572
UNII	37EKL250EE
	SMILES N[C@H]1CCCC[C@@H]1N;
	InChI InChI=1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1 Key: SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N ; InChI=1/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1 Key: SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINBK;
特性
化学式	C6H14N2
モル質量	114.19 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.951 g/cm3
融点	14 - 15 °C, 272 K, 19 °F
沸点	79 - 81 °C, 271 K, -35 °F (15 mmHg)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン (trans-1,2-Diaminocyclohexane) は、化学式C₆H₁₀(NH₂)₂を持つ有機化合物である。このジアミンは、不斉合成触媒として有用なC₂対称性を持つ配位子のビルディングブロックとなる^[1]。

o-フェニレンジアミンの水素化により、1,2-ジアミノシクロヘキサンの3つ全ての立体異性体の混合物が生成する。また、アジポニトリルの水素化の副産物としても生成する。trans異性体のラセミ体（(1R,2R)-1,2-ジアミノシクロヘキサンと (1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサンの1:1混合物）は、一方の鏡像異性体のみを含む（エナンチオピュアな）酒石酸を分割剤として用いることで、2つのエナンチオマーに光学分割することができる^[2]。

誘導配位子

(1R,2R)- または (1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサンから生成する代表的な配位子には、ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸 (CyDTAH₄)、トロスト配位子、またジェイコブセンエポキシ化に用いるサレンのアナログがある。

^ Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). “(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00145. ISBN 0471936235
^ Jay F. Larrow and Eric N. Jacobsen (2004). "(R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 10, p. 96