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trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン
識別情報
CAS登録番号 1121-22-8 チェック
PubChem 479307
ChemSpider 420572 チェック
UNII 37EKL250EE チェック
特性
化学式 C6H14N2
モル質量 114.19 g mol−1
外観 無色液体
密度 0.951 g/cm3
融点

14 - 15 °C, 272 K, 19 °F

沸点

79 - 81 °C, 271 K, -35 °F (15 mmHg)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

trans-1,2-ジアミノシクロヘキサン (trans-1,2-Diaminocyclohexane) は、化学式C6H10(NH2)2を持つ有機化合物である。このジアミンは、不斉合成触媒として有用なC2対称性を持つ配位子のビルディングブロックとなる[1]

o-フェニレンジアミン水素化により、1,2-ジアミノシクロヘキサンの3つ全ての立体異性体の混合物が生成する。また、アジポニトリルの水素化の副産物としても生成する。trans異性体ラセミ体((1R,2R)-1,2-ジアミノシクロヘキサンと (1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサンの1:1混合物)は、一方の鏡像異性体のみを含む(エナンチオピュアな)酒石酸を分割剤として用いることで、2つのエナンチオマーに光学分割することができる[2]

重要な抗がん剤であるオキサリプラチンは、R,R-ジアミノシクロヘキサンの錯体である。

誘導配位子

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(1R,2R)- または (1S,2S)-1,2-ジアミノシクロヘキサンから生成する代表的な配位子には、ジアミノシクロヘキサンテトラ酢酸 (CyDTAH4)、トロスト配位子、またジェイコブセンエポキシ化に用いるサレンのアナログがある。

出典

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  1. ^ Kouklovsky, Cyrille; Langlois, Yves (2003). “(1S,2S)-1,2-Diaminocyclohexane”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00145. ISBN 0471936235 
  2. ^ Jay F. Larrow and Eric N. Jacobsen (2004). "(R,R)-N,N'-Bis(3,5-Di-tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino Manganese(III) Chloride, A Highly Enantioselective Epoxidation Catalyst". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 10, p. 96