ヘキサン
| ヘキサン | |
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別称 Sextane,[2] hexacarbane | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 110-54-3 
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| PubChem | 8058 |
| ChemSpider | 7767
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| UNII | 2DDG612ED8
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| EC番号 | 203-777-6 |
| 国連/北米番号 | 1208 |
| DrugBank | DB02764 |
| KEGG | C11271
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| MeSH | n-hexane |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL15939
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| RTECS番号 | MN9275000 |
| バイルシュタイン | 1730733 |
| Gmelin参照 | 1985 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H14 |
| モル質量 | 86.18 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 石油臭 |
| 密度 | 0.6606 g mL−1[3] |
| 融点 |
−96 - −94 °C |
| 沸点 |
68.5 - 69.1 °C |
| 水への溶解度 | 9.5 mg L−1 |
| log POW | 3.764 |
| 蒸気圧 | 17.60 kPa (at 20.0 °C) |
| kH | 7.6 nmol Pa−1 kg−1 |
| λmax | 200 nm |
| 磁化率 | −74.6·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.375 |
| 粘度 | 0.3 mPa·s |
| 双極子モーメント | 0.08 D |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−199.4～−198.0 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−4180～−4140 kJ mol−1 |
| 標準モルエントロピー S |
296.06 J K−1 mol−1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
265.2 J K−1 mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    
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| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H225, H302, H305, H315, H336, H361fd, H373, H411 |
| Pフレーズ | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P271, P273, P280, P281 |
| 主な危険性 | 生殖毒性 - 吸引後、肺水腫、肺炎[5] |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 引火点 | −26.0 °C (−14.8 °F; 247.2 K) |
| 発火点 | 234.0 °C (453.2 °F; 507.1 K) |
| 爆発限界 | 1.2–7.7% |
| 許容曝露限界 | TWA 500 ppm (1800 mg/m3)[6] |
| 半数致死量 LD50 | 25 g kg−1 (ラット, 経口) 28710 mg/kg (ラット, 経口)[4] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヘキサン（英: hexane）は、有機溶媒の一種で、直鎖状アルカンである。常温では無色透明で、灯油のような臭いがする液体。水溶性は非常に低い（20℃で13 mg/L）。ガソリンに多く含まれ、ベンジンの主成分である。
構造異性体の枝分かれアルカンとして、2-メチルペンタン、3-メチルペンタン、2,2-ジメチルブタン、および 2,3-ジメチルブタンの4つが知られ、イソヘキサンと総称される（2-メチルペンタンのみを指す場合もある）。それらの異性体と区別するため、ヘキサンは特にノルマルヘキサン (n-hexane) と呼ばれることもある。また、これらの異性体を含めた炭素6個のアルカン群の呼称として、ヘキサン (hexanes：複数形) という言葉を使うこともある。
600〜700℃で熱分解を起こし、水素、メタン、エチレンなどを生ずる。
用途
[編集]極性の低い溶媒として、油脂の洗浄・抽出をはじめ様々な用途に用いられる。大豆の脱脂加工法の一つである溶媒抽出法は、大豆を破砕した後にヘキサンを溶剤として使い油脂（大豆油）を抽出するものである。ヘキサンには毒性があるものの、沸点が69度前後と低いため加熱すれば容易に除去できる。大豆油製造を行なった際の副生産物（油粕）である脱脂加工大豆は醤油の醸造や飼料などに利用される。こうした点で、ヘキサンは食品添加物として扱うことができるが、加工過程で完全除去される加工助剤であり表示されることはない[7]。
一般用途では、ホームセンターなどで「ブレーキクリーナー」「パーツクリーナー」という名称でイソヘキサンを主成分とするスプレーが販売されている。これらの商品はイソヘキサンの溶剤としての効力を高圧ガスの噴射力でさらに高めており、油脂や金属粉による汚れを効果的に除去できる。自動車整備用途だけではなく、機器や部材のグリスや油脂汚れの除去にも応用されるが、プラスチックやゴムを侵す作用がある。
安全性
[編集]ヘキサンは、引火点が−22℃の引火性液体である。空気中の爆発限界濃度は1.1～7.5vol%であるので、使用する際は十分な換気が必要である。日本では、消防法により危険物第四類（第一石油類 危険等級II 非水溶性）に指定されている。
慢性毒性として、アルカンの中でヘキサン（ノルマルヘキサン）は特異的に毒性を有する。代謝系でヘキサンが酸化され2,5-ヘキサンジオンが生成し、これが末梢神経を侵すために歩行困難などの多発性神経症が発症する。急性毒性としては500ppm以上の濃度のヘキサンに曝露することで頭痛や軽度の麻酔作用が現れることがある。
出典
[編集]- ^ “n-hexane – Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 8 March 2012時点のオリジナルよりアーカイブ。31 December 2011閲覧。
- ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). “I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018.
- ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3
- ^ “n-Hexane”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2024年11月23日閲覧。
- ^ GHS Classification on [PubChem]
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0322
- ^ 横山勉「脱脂大豆は“ダイズカス”に非ず」 香雪社（2013年5月27日）2017年12月5日閲覧