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2,5-ヘキサンジオン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
Hexane-2,5-dione
識別情報
CAS登録番号 110-13-4 チェック
PubChem 8035
ChemSpider 7744 チェック
UNII C0Z8884J3P チェック
EC番号 203-738-3
国連/北米番号 1224
ChEBI
RTECS番号 MO3150000
特性
化学式 C6H10O2
モル質量 114.1438 g mol−1
外観 無色透明
密度 0.973 g cm−3, 透明
融点

−5.5 °C, 268 K, 22 °F

沸点

191.4 °C, 465 K, 377 °F

への溶解度 ≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率 -62.51·10−6 cm3/mol
構造
分子の形 カルボニル基を持つ平面三角形分子構造
四面体分子幾何学構造
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H315, H319, H373
Pフレーズ P260, P264, P280, P302+352, P305+351+338, P314, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
引火点 78 °C (172 °F; 351 K)
関連する物質
関連するジケトン アセチルアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,5-ヘキサンジオン脂肪族ジケトンで、無色の液体である。ヒトでは、ヘキサン2-ヘキサノンの有毒代謝物質である。

中毒の症状

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ヘキサン慢性毒性は、2,5-ヘキサンジオンに起因する。症状は、腕と脚のヒリヒリとけいれんであり、その後、一般的な筋肉の衰弱が続く。重症例では、骨格筋の萎縮が観察され、協調性および視力が失われる[1]

同様の症状は、動物モデルで観察される。それらは、末梢神経系変性(そして最終的には中枢神経系)に関連付けられており、長く広い神経軸索遠位部分から始まる。

作用機序

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2,5-ヘキサンジオンのような神経毒性は、2,3-2,4-ヘキサンジオンおよび2,6-ヘプタンジオンではないのに対し、2,5-ヘプタンジオンおよび3,6-オクタネジオンおよび他のγ-ジケトンで存在する[2]

2,5-ヘキサンジオンは、シッフ塩基形成によって軸索タンパク質中のリジン残基と反応し、続いて環状化合物化を行い、ピロールを与える。ピロール残基酸化は、タンパク質架橋および変性を引き起こし、軸索輸送および機能摂動させ、神経細胞損傷を与える[3]

合成

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2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で調製されている。一般的な方法として、グルコース由来のヘテロサイクルである2,5-ジメチルフラン加水分解がある[4]

使用方法

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2,5-ヘキサンジオンは、イソカルボキサジド[5]ロルガミジン[6]、およびモピドララジンの合成に使用することができる。五硫化二リンによる治療では、2,5-ジメチルチオフェンを与える。

出典

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  1. ^ Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
  2. ^ Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), “Hexane”, Encyclopedia of Toxicology, 2 (2nd ed.), Elsevier, pp. 522–525 
  3. ^ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2005), "Toxicology", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, p. 23
  4. ^ Young, D. M.; Allen, C. F. H. (1936). “2,5-Dimethylpyrrole”. Organic Syntheses 16: 25. doi:10.15227/orgsyn.016.0025. 
  5. ^ アメリカ合衆国特許第 2,908,688号
  6. ^ アメリカ合衆国特許第 4,140,793号