5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン

5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 5-methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine;
臨床データ
法的規制	Uncontrolled;
識別
CAS番号;	132980-16-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 131575
ChemSpider	116274
化学的データ
化学式	C11H15NO
分子量	177.242 g/mol
	SMILES Cc1cc2CC(N)Cc2cc1OC;
	InChI InChI=1S/C11H15NO/c1-7-3-8-4-10(12)5-9(8)6-11(7)13-2/h3,6,10H,4-5,12H2,1-2H3; Key:JLESVLCTIOAHPT-UHFFFAOYSA-N;
	テンプレートを表示

5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン(5-Methoxy-6-methyl-2-aminoindane)またはMMAIは、1990年代にパデュー大学のデヴィッド・E・ニコルズらが開発した薬剤である^[1]。非神経毒性で選択性の高いセロトニン放出薬（英語版）として作用し、ヒトにエンタクトゲン（英語版）の効果を引き起こす^[1]^[2]^[3]。2010年以降、デザイナードラッグ及び研究用試薬として、オンライン販売されている^[4]。

MMAIは、ラットの実験で、セルトラリンよりも強力にストレスによる鬱を緩和することが示され^[5]、その結果、MMAIや4-MTA（英語版）などの選択的セロトニン放出薬が選択的セロトニン再取り込み阻害薬よりも効能が早く現れ、高い効果を持つ抗うつ薬として開発されるようになった^[6]。

出典

^ ^a ^b Marona-Lewicka D, Nichols DE. (1994). “Behavioral effects of the highly selective serotonin releasing agent 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan”. Eur J Pharmacol. 258 (1-2): 1–13. doi:10.1016/0014-2999(94)90051-5. PMID 7925587.
^ Li Q, Murakami I, Stall S, Levy AD, Brownfield MS, Nichols DE, Van de Kar LD. (1996). “Neuroendocrine pharmacology of three serotonin releasers: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)butane (MBDB), 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan (MMAi) and p-methylthioamphetamine (MTA)”. J Pharmacol Exp Ther. 279 (3): 1261–1267. PMID 8968349.
^ Rudnick G, Wall SC. (1993). “Non-neurotoxic amphetamine derivatives release serotonin through serotonin transporters”. Mol Pharmacol. 43 (2): 271–276. PMID 8429828.
^ “Latest Research Chemicals”. 2014年12月19日閲覧。
^ Marona-Lewicka D, Nichols DE. (1997). “The Effect of Selective Serotonin Releasing Agents in the Chronic Mild Stress Model of Depression in Rats”. Stress 2 (2): 91–100. doi:10.3109/10253899709014740. PMID 9787258.
^ Neuropharmacology; Silveira, R; Nichols, DE; Reyes-Parada, M (1999). “Effects of 5-HT-releasing agents on the extracellullar hippocampal 5-HT of rats. Implications for the development of novel antidepressants with a short onset of action”. Neuropharmacology 38 (7): 1055–1061. doi:10.1016/S0028-3908(99)00023-4. PMID 10428424.