2-ブロモブタン
| 2-ブロモブタン 2-Bromobutane | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 78-76-2 
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| PubChem | 6554637147 R12236140 S |
| ChemSpider | 6306 552796 R 
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| EC番号 | 201-140-7 |
| 国連/北米番号 | 2339 |
| MeSH | 2-bromobutane |
| ChEMBL | CHEMBL156276
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| RTECS番号 | EJ6228000 |
| バイルシュタイン | 505949 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H9Br |
| モル質量 | 137.02 g mol−1 |
| 外観 | 無色ないしわずかに黄色の、透明な液体[3] |
| 匂い | 芳香[3] |
| 密度 | 1.255 g mL−1 |
| 融点 |
-112 °C, 161 K, -170 °F [2] |
| 沸点 |
91 °C, 364 K, 196 °F [2] |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 有機溶媒への溶解度 | アルコール、エーテルに可溶。アセトン、四塩化炭素、メタノール、脂肪族及び芳香族炭化水素等に溶解 |
| log POW | 2.672 |
| 屈折率 (nD) | 1.437 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−156 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−2.706–−2.704 MJ mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H225 |
| Pフレーズ | P210 |
| 引火点 | 21 °C (70 °F; 294 K) |
| 発火点 | 265 °C (509 °F; 538 K) [2] |
| 爆発限界 | 2.6 vol% - 6.6 vol% [2] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
2-ブロモブタン（英: 2-Bromobutane）とは、化学式C4H9Brで表される有機臭素化合物であり、ハロゲン化アルキルの1種でもある。sec-ブチルブロミド、メチルエチルブロモメタンなどとも呼ばれる。構造異性体には、1-ブロモブタン、2-ブロモ-2-メチルプロパンがある。
性質
[編集]常温常圧において、2-ブロモブタンは芳香のある無色の液体で、比較的安定している。ただし、引火性があるため扱いには注意を要する [4] 。 臭素に結合した炭素原子が他の2個の炭素に結合していることから、第2級アルキルハライドと呼ばれる。また、この臭素が結合した炭素は不斉中心であるため、2-ブロモブタンは1対の鏡像異性体を持つ。
合成
[編集]2-ブロモブタンは、1-ブテンに対して臭化水素を付加することで合成できる。この際、中間体として第1級カルボカチオンよりも第2級カルボカチオンの方が圧倒的に安定性が高いため、2-ブチルカチオンを生じやすく、この付加反応による主生成物は2-ブロモブタンになる。2-ブチルカチオンの正電荷を持った炭素はsp2混成軌道を持った平面構造であるため、臭化物イオンによる求核攻撃は、この平面のどちらからも同じ確率で発生するため、この合成方法で生成した2-ブロモブタンはラセミ化する [5]。
反応
[編集]2-ブロモブタンには、ハロゲンのうち臭素が結合しており、この臭素は比較的脱離しやすいため、強塩基で処理すると、脱離反応であるE2反応を起こしやすく、二重結合を生じて、trans-2-ブテン、cis-2-ブテン、1-ブテンの3種類のアルケンを生じ得る [6] 。 ただし、2-ブロモブタンではSN2反応も起こり得て、例えば、水酸化ナトリウムなどが発生させる水酸化物イオンとSN2反応を起こせばブタン-2-オールが生成するし [7] 、他にも、シアン化物イオンとSN2反応を起こせば2-メチルブタンニトリルが生成する [8] 。
法規制
[編集]日本の消防法では、危険物第4類 第二石油類 非水溶性液体に区分される。
出典
[編集]- ^ “2-bromobutane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 17 June 2012閲覧。
- ^ a b c d e “2-ブロモブタン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2018年3月16日). 2019年7月14日閲覧。
- ^ a b c “2-ブロモブタン”. 東京化成工業 (2018年10月3日). 2019年7月14日閲覧。
- ^ 2-ブロモブタン
- ^ Harold Hart 著、秋葉 欣哉、奥 彬 翻訳 『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.156、p.157 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
- ^ Harold Hart 著、秋葉 欣哉、奥 彬 翻訳 『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.179 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
- ^ Harold Hart 著、秋葉 欣哉、奥 彬 翻訳 『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.168 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
- ^ T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.269、p.270 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2