1-ブロモブタン

1-ブロモブタン
IUPAC名 1-ブロモブタン
別称 臭化n-ブチル、臭化ブチル、ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号	109-65-9
PubChem	8002
ChemSpider	7711
EC番号	203-691-9
国連/北米番号	1126
MeSH	butyl+bromide
ChEMBL	CHEMBL160949
RTECS番号	EJ6225000
バイルシュタイン	1098260
SMILES CCCCBr
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3  Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H9Br
モル質量	137.02 g mol−1
外観	無色液体
密度	1.2676 g mL−1
融点	-112 °C, 161 K, -170 °F
沸点	101 °C, 374 K, 214 °F
log POW	2.828
蒸気圧	5.3 kPa
kH	140 nmol Pa kg−1
屈折率 (nD)	1.439
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−148 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.7178–−2.7152 MJ mol−1
標準モルエントロピー So	327.02 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	162.2 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H315, H319, H335, H411
Pフレーズ	P210, P261, P273, P305+351+338
EU分類	F Xi N
Rフレーズ	R11, R36/37/38, R40, R51/53
Sフレーズ	S16, S26
引火点	10 °C (50 °F; 283 K)
発火点	265 °C (509 °F; 538 K)
爆発限界	2.8–6.6%
半数致死量 LD50	2.761 g kg−1 (経口、ラット)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ブロモブタン（英語:1-bromobutane）は、化学式CH₃(CH₂)₃Brで表される有機臭素化合物である。臭化n-ブチル、あるいは単純に臭化ブチルとも呼ばれる。通常は無色液体であるが、不純物を含むと黄色くなる。水には不溶であるが、多くの有機溶媒と混和する。有機合成において、n-ブチル基を導入する反応に利用されている。

合成法

1-ブロモブタンは、ブタノールを臭化水素酸で処理することにより得られる。

CH₃(CH₂)₃OH + HBr → CH₃(CH₂)₃Br + H₂O

反応

他の第一級ハロゲン化アルキルと同様、S_N2反応を起こす傾向にある。また、アルキル化試薬としてもしばしば利用されている。乾燥したジエチルエーテル中で屑状のマグネシウムと反応させることにより、グリニャール試薬が得られる。このグリニャール試薬はあらゆる基質に対してブチル基を導入する試薬として用いられる。

1-ブロモブタンはn-ブチルリチウムの前駆体である。

2 Li + C₄H₉Br → C₄H₉Li + LiBr

当反応に用いた金属リチウムには、1-3%のナトリウムが含まれている。1-ブロモブタンを前駆体として用いた場合、生成物は臭化リチウムとブチルリチウムが混在してクラスターを形成した、均一な溶液となる。