2-ニトロアニリン

2-ニトロアニリン; 2-Nitroaniline
	IUPAC名 2-ニトロアニリン
	別称 o-ニトロアニリン, 2-ニトロベンゼンアミン、1-アミノ-2-ニトロベンゼン
識別情報
CAS登録番号	88-74-4
ChemSpider	13853943
ChEMBL	CHEMBL274009
	SMILES O=[N+]([O-])c1ccccc1N;
	InChI InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV;
特性
化学式	C6H6N2O2
モル質量	138.14 g/mol
外観	橙色の結晶
融点	71~72℃ ()
沸点	284℃（分解） ()
水への溶解度	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
構造
結晶構造	?
危険性
引火点	167℃
半数致死量 LD50	1600mg/kg（ラット）
関連する物質
関連物質	3-ニトロアニリン; 4-ニトロアニリン; ニトロベンゼン; アニリン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ニトロアニリン（英: 2-Nitroaniline）は芳香族アミンの一種。オルトニトロアニリンとも呼ばれ、ベンゼン環にニトロ基とアミノ基が隣り合った位置に結合する。標準状態では橙色の固体である^[2]。

反応

染料、医薬品、農薬の原料となる。工業的には2-クロロニトロベンゼンと濃アンモニア水との反応、もしくはスルファニル酸をニトロ化したのち加水分解して製造する^[1]。アニリンを五酸化二窒素でニトロ化すると酸触媒の作用でニトラミン転移が生じ、ニトロ基が位置特性的にオルト位に転移する^[3]。