1,3-ジブロモプロパン
| 1,3-ジブロモプロパン | |
|---|---|
| |
|
|
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 109-64-8 
|
| PubChem | 8001 |
| ChemSpider | 7710
|
| UNII | YQR3048IX9
|
| EC番号 | 203-690-3 |
| 国連/北米番号 | 1993 |
| MeSH | 1,3-dibromopropane |
| RTECS番号 | TX8575000 |
| バイルシュタイン | 635662 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C3H6Br2 |
| モル質量 | 201.89 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 1.989 g mL−1 |
| 融点 |
-34 °C, 238.95 K, -30 °F |
| 沸点 |
167 °C, 440 K, 332 °F |
| kH | 11 μmol Pa−1 kg−1 |
| 屈折率 (nD) | 1.524 |
| 熱化学 | |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
163.7 J K mol−1 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   
|
| GHSシグナルワード | WARNING |
| Hフレーズ | H226, H302, H315, H411 |
| Pフレーズ | P273 |
| 引火点 | 56 °C (133 °F; 329 K) |
| 半数致死量 LD50 | 315 mg kg−1 (経口、ラット) |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン | |
| 関連物質 | ミトブロニトール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1,3-ジブロモプロパン(1,3-Dibromopropane)は、化学式(CH2)3Br2の有機臭素化合物である。無色の液体で、甘い匂いを持つ。有機合成で用いられ、C-Nカップリング反応等により、C3-架橋化合物を作る。
フロイント反応として知られる、1881年に行われた最初のシクロプロパン合成に用いられたのが1,3-ジブロモプロパンである[4]。
合成
[編集]臭化アリルと臭化水素の間のフリーラジカル付加反応により、1,3-ジブロモプロパンが合成される[5]。
代謝
[編集]1981年に1,3-ジブロモプロパンの代謝が試験された[6]。この試験は、ラットにこの物質を経口摂取させ、24時間後の結果を収集したものである。尿、糞、呼気が集められ、尿の検査結果から、N-アセチル-S-(1-ブロモ-3-プロピル)-システインが代謝物として形成されることと、ラットの肝臓のグルタチオン含量が低下することが発見された。この結果により、1,3-ジブロモプロパンは摂取後にグルタチオンと反応して1-ブロモ-3-プロピル-S-グルタチオンを形成し、最終的に尿中の代謝物になると推定された。さらに、糞の中に放射能がほぼ観測されず、血中の放射能濃度が維持されていることから、硫黄含有代謝物が胆道から排出され、腸肝循環することが証明された。
出典
[編集]- ^ “1,3-dibromopropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 21 June 2012閲覧。
- ^ Creese, Mary R. S. (2015) (英語). Ladies in the Laboratory IV: Imperial Russia's Women in Science, 1800-1900: A Survey of Their Contributions to Research. Rowman & Littlefield. p. 57. ISBN 978-1-4422-4742-0
- ^ “1,3-Dibromopropane” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
- ^ August Freund (1882). “Ueber Trimethylen”. Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125.
- ^ W. E. Vaughan; F. F. Rust; T. W. Evans (1942). “The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds”. Journal of Organic Chemistry 7 (6): 477–490. doi:10.1021/jo01200a005.
- ^ S. P. James; M. A. Put; D. H. Richards (1981). “Metabolism of 1,3-dibromopropane”. Toxicology Letters 8 (1–2): 7–15. doi:10.1016/0378-4274(81)90130-2. PMID 7245244.