1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース

1,2,3,4,6-Pentagalloyl glucose
	IUPAC名 [(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-6-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-4-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
	別称 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose; 1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-beta-D-glucose; beta-penta-O-galloyl-glucose; PGG; 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-beta-D-glucose
識別情報
CAS登録番号	14937-32-7 =
PubChem	65238
ChemSpider	58735
ChEBI	CHEBI:18082 ;
ChEMBL	CHEMBL382408
	SMILES C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)O)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)O)O)O;
	InChI InChI=1S/C41H32O26/c42-17-1-12(2-18(43)28(17)52)36(57)62-11-27-33(64-37(58)13-3-19(44)29(53)20(45)4-13)34(65-38(59)14-5-21(46)30(54)22(47)6-14)35(66-39(60)15-7-23(48)31(55)24(49)8-15)41(63-27)67-40(61)16-9-25(50)32(56)26(51)10-16/h1-10,27,33-35,41-56H,11H2/t27-,33-,34+,35-,41+/m1/s1 Key: QJYNZEYHSMRWBK-NIKIMHBISA-N ;
特性
化学式	C41H32O26
モル質量	940.67 g/mol
精密質量	940.118181 u
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコース(1,2,3,4,6-Pentagalloyl glucose)は、グルコースのペンタヒドロキシ没食子酸エステルである。ガロタンニン及び関連するエラジタンニンの共通の前駆体である^[1] 。

ペンタガロイルグルコースは、ヒトのα-アミラーゼを含む^[2]タンパク質を沈殿させることができる^[3]。

また放射線防護にも利用できる可能性がある^[4] 。

天然の存在

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースは、ザクロ^[5]、ホルトノキ^[4]、アメリカハゼノキ^[6]等で見られる。

生合成

β-グルコガリン-テトラキスガロイルグルコース O-ガロイルトランスフェラーゼは、グルコガリンと1,2,3,6-テトラキス-O-ガロイル-β-D-グルコースを用いて、D-グルコースとペンタガロイルグルコースを生成する。

代謝

テリマグランジンIIは、酸化的脱プロトン化と2つのガロイル基のカップリング反応によって、ペンタガロイルグルコースから生成する。

1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースガロイルトランスフェラーゼは、アメリカハゼノキの葉で見られる酵素であり、1,2,3,4,6-ペンタ-O-ガロイル-β-D-グルコースから3-O-ジガロイル-1,2,4,6-テトラ-O-ガロイル-β-D-グルコースへのガロイル化を触媒する^[6]。

化学

ペンタガロイルグルコースは、pHに依存した酸化反応を受ける^[7]。

出典

^ Biosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose. Cammann J., Denzel K., Schilling G. and Gross G. G., Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 273, Issue 1, 15 August 1989, Pages 58-63
^ Evidence for pentagalloyl glucose binding to human salivary α-amylase through aromatic amino acid residues. Gyöngyi Gyémánt, Ágnes Zajácz, Bálint Bécsi, Chandran Ragunath, Narayanan Ramasubbu, Ferenc Erdődi, Gyula Batta and Lili Kandra, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins & Proteomics, Volume 1794, Issue 2, February 2009, pp. 291-296
^ Mechanisms of protein precipitation for two tannins, pentagalloyl glucose and epicatechin16 (4→8) catechin (procyanidin). Hagerman A. E., Rice M. E. and Ritchard N. T., Journal of agricultural and food chemistry, 1998, vol. 46, no7, pp. 2590-2595
^ ^a ^b Elaeocarpus sylvestris modulates gamma-ray-induced immunosuppression in mice: implications in radioprotection. Park E, Lee NH, Baik JS and Jee Y, Phytother Res., August 2008, volume 22, issue 8, pages 1046-1051, doi:10.1002/ptr.2430, PMID 18570220
^ Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum. Takashi Tanaka, Gen-Ichiro Nonaka and Itsuo Nishioka, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Pages 2075–2078, doi:10.1016/S0031-9422(00)83125-8
^ ^a ^b Gallotannin biosynthesis: purification of β-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-d-glucose galloyltransferase from sumac leaves. Ruth Niemetz and Georg G Gross, Phytochemistry, Volume 49, Issue 2, 28 September 1998, pages 327-332, doi:10.1016/S0031-9422(98)00014-4
^ Reaction pH and protein affect the oxidation products of β-pentagalloyl glucose. Yumin C. and Hagerman A.E., Free radical research, 2005, vol. 39, no2, pp. 117-124

[1] Biosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose. Cammann J., Denzel K., Schilling G. and Gross G. G., Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 273, Issue 1, 15 August 1989, Pages 58-63

[2] Evidence for pentagalloyl glucose binding to human salivary α-amylase through aromatic amino acid residues. Gyöngyi Gyémánt, Ágnes Zajácz, Bálint Bécsi, Chandran Ragunath, Narayanan Ramasubbu, Ferenc Erdődi, Gyula Batta and Lili Kandra, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins & Proteomics, Volume 1794, Issue 2, February 2009, pp. 291-296

[3] Mechanisms of protein precipitation for two tannins, pentagalloyl glucose and epicatechin16 (4→8) catechin (procyanidin). Hagerman A. E., Rice M. E. and Ritchard N. T., Journal of agricultural and food chemistry, 1998, vol. 46, no7, pp. 2590-2595

[Park-4] Elaeocarpus sylvestris modulates gamma-ray-induced immunosuppression in mice: implications in radioprotection. Park E, Lee NH, Baik JS and Jee Y, Phytother Res., August 2008, volume 22, issue 8, pages 1046-1051, doi:10.1002/ptr.2430, PMID 18570220

[Tanaka-5] Punicafolin, an ellagitannin from the leaves of Punica granatum. Takashi Tanaka, Gen-Ichiro Nonaka and Itsuo Nishioka, Phytochemistry, Volume 24, Issue 9, 1985, Pages 2075–2078, doi:10.1016/S0031-9422(00)83125-8

[Niemetz-6] Gallotannin biosynthesis: purification of β-glucogallin: 1,2,3,4,6-pentagalloyl-β-d-glucose galloyltransferase from sumac leaves. Ruth Niemetz and Georg G Gross, Phytochemistry, Volume 49, Issue 2, 28 September 1998, pages 327-332, doi:10.1016/S0031-9422(98)00014-4

[7] Reaction pH and protein affect the oxidation products of β-pentagalloyl glucose. Yumin C. and Hagerman A.E., Free radical research, 2005, vol. 39, no2, pp. 117-124

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