没食子酸

没食子酸
IUPAC名 3,4,5-trihydroxybenzoic acid
別称 ガリル酸 ガロ酸 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸
識別情報
CAS登録番号	149-91-7, [5995-86-8]（一水和物）
PubChem	370
J-GLOBAL ID	200907000634034951
KEGG	C01424
SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
特性
分子式	C7H6O5
モル質量	170.12 g/mol
示性式	C6H2(OH)3CO2H
精密質量	170.021523
外観	白色の結晶
密度	1.7 g/cm3 (無水)
融点	250 °C, 523 K, 482 °F
水への溶解度	1.1 g/100 ml @ 20°C (無水) 1.5 g/100 ml @ 20 °C (一水和物)
酸解離定数 pKa	COOH: 4.5, OH: 10.
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1174 External MSDS
主な危険性	刺激性
関連する物質
関連物質	安息香酸 フェノール ピロガロール エラグ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

没食子酸(もっしょくしさん または ぼっしょくしさん、gallic acid)は、有機化合物の一種で、芳香族カルボン酸。別名3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸。白色の吸湿性の結晶で、昇華点 210 ℃。加熱すると脱炭酸してピロガロールを生じる。1818年にフランスの薬学者アンリ・ブラコノーにより発見され、テオフィル=ジュール・ペルーズにより研究された。

概要

五倍子（ヌルデの虫こぶ）、没食子（中近東のブナ・カシワの虫こぶ）、マンサク科の植物ハマメリス（Witch-hazel）、茶の葉、オークの樹皮など、多くの植物に含まれる。加水分解性タンニンの基本骨格を成す。

アルカリ性水溶液は還元力が強く、還元剤、写真の現像剤に使われる。また、タンニン合成の原料になり、青インク(没食子インク)の製造に使われ、さらに、没食子酸プロピル、没食子酸イソアミルなどのエステルとして油脂・バターの酸化防止剤にも使用される。カテキンの一種、エピガロカテキンガレートも没食子酸のエステルである。