(2-ブロモフェニル)ジフェニルホスフィン

(2-ブロモフェニル)ジフェニルホスフィン
	優先IUPAC名 (2-Bromophenyl)di(phenyl)phosphane
	別称 (o-Bromophenyl)diphenylphosphine
識別情報
CAS登録番号	62336-24-7
PubChem	112836
ChemSpider	101130
UNII	S8AQ9M4YUR
EC番号	263-515-1
	SMILES c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3Br;
	InChI InChI=1S/C18H14BrP/c19-17-13-7-8-14-18(17)20(15-9-3-1-4-10-15)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H Key: XIONUQPOXCUMMB-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C18H14BrP/c19-17-13-7-8-14-18(17)20(15-9-3-1-4-10-15)16-11-5-2-6-12-16/h1-14H Key: XIONUQPOXCUMMB-UHFFFAOYAI;
特性
化学式	C18H14BrP
モル質量	341.18 g mol−1
外観	白色の固体
融点	115 ℃
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(2-ブロモフェニル)ジフェニルホスフィン（英語: (2-bromophenyl)diphenylphosphine）は、化学式が (C
6H
4Br)P(C
6H
5)
2 で表される有機リン化合物である。白色の結晶性固体で、非極性溶媒に溶ける。トリフェニルホスフィン^[1]の2-リチオ化誘導体の前駆体として使用され、他のホスフィン配位子の前駆体となる。

合成

いくつかの方法で合成できる^[1]。効率的な合成経路は、パラジウム錯体を触媒とするジフェニルホスフィンと2-ブロモヨードベンゼンのカップリング反応である^[2]。 (Ph＝C
6H
5)

C
6H
4Br(I) + HPPh
2 + Et
3N → Ph
2P(C
6H
4Br) + [Et
3NH]I

この化合物は、(2-トリル)ジフェニルホスフィンと同形である^[3]。

ブチルリチウムでリチオ化すると、o-リチオ化トリフェニルホスフィンが得られる。また、臭化物はグリニャール試薬を形成する。これらの金属化ホスフィンは多用途な試薬である^[4]。

BrC
6H
4PPh
2 + Mg → BrMgC
6H
4PPh
2

2 BrMgC
6H
4PPh
2 + PhPCl
2 → PhP[C
6H
4PPh
2] + 2 MgClBr

出典

^ ^a ^b Bennett, Martin A.; Bhargava, Suresh K.; Hockless, David C. R.; Welling, Lee L.; Willis, Anthony C. (1996). “Dinuclear Cycloaurated Complexes Containing Bridging (2-Diphenylphosphino)phenylphosphine and (2-Diethylphosphino)phenylphosphine, C₆H₄PR₂ (R = Ph, Et). Carbon−Carbon Bond Formation by Reductive Elimination at a Gold(II)−Gold(II) Center”. Journal of the American Chemical Society 118 (43): 10469. doi:10.1021/ja961511h.
^ Zhang, Fushi; Wang, Liduo; Chang, Shih-Han; Huang, Kuan-Lin; Chi, Yun; Hung, Wen-Yi; Chen, Chih-Ming; Lee, Gene-Hsiang et al. (2013). “Phosphorescent Ir(iii) complexes with both cyclometalate chromophores and phosphine-silanolate ancillary: Concurrent conversion of organosilane to silanolate”. Dalton Transactions 42 (19): 7111–9. doi:10.1039/c3dt32408g. PMID 23518610.
^ Williams, Michael L.; Noack, Cassandra L.; Saverin, Rodney J.; Healy, Peter C. (2002). “(2-Bromophenyl)diphenylphosphine”. Acta Crystallographica Section E 58 (3): o306–o307. doi:10.1107/S1600536802002945. hdl:10072/6976.
^ Hartley, J. G., Venanzi, L. M., Goodall, D. C., "The preparation and complex-forming properties of one tritertiary and one tetratertiary phosphine", J. Chem. Soc. 1963, 3930. doi:10.1039/JR9630003930

[Ben-1] Bennett, Martin A.; Bhargava, Suresh K.; Hockless, David C. R.; Welling, Lee L.; Willis, Anthony C. (1996). “Dinuclear Cycloaurated Complexes Containing Bridging (2-Diphenylphosphino)phenylphosphine and (2-Diethylphosphino)phenylphosphine, C₆H₄PR₂ (R = Ph, Et). Carbon−Carbon Bond Formation by Reductive Elimination at a Gold(II)−Gold(II) Center”. Journal of the American Chemical Society 118 (43): 10469. doi:10.1021/ja961511h.

[2] Zhang, Fushi; Wang, Liduo; Chang, Shih-Han; Huang, Kuan-Lin; Chi, Yun; Hung, Wen-Yi; Chen, Chih-Ming; Lee, Gene-Hsiang et al. (2013). “Phosphorescent Ir(iii) complexes with both cyclometalate chromophores and phosphine-silanolate ancillary: Concurrent conversion of organosilane to silanolate”. Dalton Transactions 42 (19): 7111–9. doi:10.1039/c3dt32408g. PMID 23518610.

[3] Williams, Michael L.; Noack, Cassandra L.; Saverin, Rodney J.; Healy, Peter C. (2002). “(2-Bromophenyl)diphenylphosphine”. Acta Crystallographica Section E 58 (3): o306–o307. doi:10.1107/S1600536802002945. hdl:10072/6976.

[4] Hartley, J. G., Venanzi, L. M., Goodall, D. C., "The preparation and complex-forming properties of one tritertiary and one tetratertiary phosphine", J. Chem. Soc. 1963, 3930. doi:10.1039/JR9630003930

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