野依不斉水素化反応
野依不斉水素化反応（のよりふせいすいそかはんのう、英: Noyori asymmetric hydrogenation）は、β-ケトエステルを不斉還元する化学反応である[1][2]。
BINAPの双方のエナンチオマーが市販されており、また、BINAPのエナンチオマーは(±)-1,1'-ビ-2-ナフトールから合成することができる[3]。
野依良治は1987年にこの触媒還元系を発見し、2001年にウィリアム・ノールズ、バリー・シャープレスと共にノーベル化学賞を受賞した。
脚注
[編集]- ^ Noyori, R., Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. (1987). “Asymmetric hydrogenation of β-keto carboxylic esters. A practical, purely chemical access to β-hydroxy esters in high enantiomeric purity”. J. Am. Chem. Soc. 109: 5856–5858. doi:10.1021/ja00253a051.
- ^ Kitamura, M.; Tokunaga, M.; Ohkuma, T.; Noyori, R. (1993). "Asymmetric hydrogenation of 3-oxo carboxylates using BINAP-ruthenium complexes: (R)-(−)-methyl 3-hydroxybutanoate". Organic Syntheses (英語). 71: 1.; Collective Volume, vol. 9, p. 589
- ^ Takaya, H.; Akutagawa, S.; Noyori, R. (1989). "(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)". Organic Syntheses (英語). 67: 20.; Collective Volume, vol. 8, p. 57
- ^ Noyori, Ryoji (1994). Asymmetric Catalysis In Organic Synthesis. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-57267-5
- ^ Ager, D. J.; Laneman, S. A. (1997). “Reductions of 1,3-dicarbonyl systems with ruthenium-biarylbisphosphine catalysts”. Tetrahedron: Asymmetry 8: 3327–3355. doi:10.1016/S0957-4166(97)00455-2.