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メピチオスタン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2α,3α,5α,17β)-17-[(1-methoxycyclopentyl)oxy]-2,3-epithioandrostane;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only);
データベースID
CAS番号;	21362-69-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 9909202
ChemSpider	8084854
UNII	O00404969K
KEGG	D01602
化学的データ
化学式	C25H40O2S
分子量	404.64 g/mol
	SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2OC4(CCCC4)OC)CC[C@@H]5[C@@]3(C[C@@H]6[C@H](C5)S6)C;
	InChI InChI=1S/C25H40O2S/c1-23-13-10-19-17(7-6-16-14-20-21(28-20)15-24(16,19)2)18(23)8-9-22(23)27-25(26-3)11-4-5-12-25/h16-22H,4-15H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,22-,23-,24-/m0/s1 ; Key:IVDYZAAPOLNZKG-KWHRADDSSA-N ;
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2020年8月25日 (火) 00:03時点における版

メピチオスタン（Mepitiostane）はエピチオスタノール（英語版）-17-メトキシシクロペンチルエーテル（epitiostanol 17-methyloxycyclopentyl ether）としても知られる^[1]ステロイド系化合物であり、抗エストロゲン作用（英語版）、アンドロゲン作用、アナボリックステロイド作用を持ち、日本で乳癌の化学療法に用いられるほか、腎不全で透析中の腎性貧血の治療にも応用される^[2]^[3]^[4]^[5]。商品名チオデロン。エピチオスタノールの17位をエーテル化したプロドラッグで、経口投与が可能である^[1]^[6]。

効能・効果

透析施行中の腎性貧血
乳癌

メピチオスタンは抗エストロゲン薬としてはタモキシフェンと同程度とされ^[7]、エピチオスタノールとなってエストロゲン受容体に直接結合し作用を阻害する^[8]^[9]^[10]^[11]。一連の症例報告で、エストロゲン受容体依存性髄膜腫に対する有効性が示されている^[7]^[12]^[13]^[14]。

副作用

治験では、腎性貧血で31.5%、乳癌で54.1%に副作用が見られた。主な副作用は嗄声、多毛、痤瘡であった^[15]。

高確率で、女性のニキビ、多毛症、変声等の男体化（英語版）副作用が発生する^[16]。

出典

^ ^a ^b Valentino Stella; Ronald Borchardt; Michael Hageman; Reza Oliyai; Hans Maag; Jefferson Tilley (12 March 2007). Prodrugs: Challenges and Rewards. Springer Science & Business Media. pp. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2
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^ “Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer”. Cancer Treat Rep 62 (5): 743–5. (1978). PMID 657160.

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[StellaBorchardt2007-1] Valentino Stella; Ronald Borchardt; Michael Hageman; Reza Oliyai; Hans Maag; Jefferson Tilley (12 March 2007). Prodrugs: Challenges and Rewards. Springer Science & Business Media. pp. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2

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[10] INTERNATIONAL REVIEW OF CYTOLOGY. Academic Press. (27 June 1986). pp. 319–. ISBN 978-0-08-058640-3

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[15] “チオデロンカプセル5mg 添付文書” (2016年7月). 2016年8月2日閲覧。^{[リンク切れ]}

[pmid657160-16] “Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer”. Cancer Treat Rep 62 (5): 743–5. (1978). PMID 657160.

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 治験では、腎性貧血で31.5%、乳癌で54.1%に副作用が見られた。主な副作用は嗄声、多毛、痤瘡であった<ref>{{Cite web |date=2016-07 |url=http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2499003M1065_1_04/ |title=チオデロンカプセル5mg 添付文書 |accessdate=2016-08-02 }}{{リンク切れ|date=2018年3月 |bot=InternetArchiveBot }}</ref>。
-高確率で、女性の[[ニキビ]]、[[多毛症]]、[[変声]]等の{{仮リンク|男体化|en|virilizing}}[[副作用]]が発生する<ref name="pmid657160">{{Cite journal | vauthors = Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, Koshiba Y, Takihara T, Nomura Y, Yamagata J, Kondo H, Kanda K, Takenaka K | title = Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer|journal=Cancer Treat Rep|volume=62|issue=5|pages=743–5|year=1978|pmid=657160|doi=}}</ref>。
+高確率で、女性の[[尋常性痤瘡|ニキビ]]、[[多毛症]]、[[変声]]等の{{仮リンク|男体化|en|virilizing}}[[副作用]]が発生する<ref name="pmid657160">{{Cite journal | vauthors = Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, Koshiba Y, Takihara T, Nomura Y, Yamagata J, Kondo H, Kanda K, Takenaka K | title = Therapeutic value of mepitiostane in the treatment of advanced breast cancer|journal=Cancer Treat Rep|volume=62|issue=5|pages=743–5|year=1978|pmid=657160|doi=}}</ref>。
 ==出典==