LGD-2226

LGD-2226
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 6-(bis-(2,2,2-trifluoroethyl)amino)-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one;
臨床データ
法的規制	US: Investigational New Drug ;
識別
CAS番号;	328947-93-9
PubChem	CID: 11560224
ChemSpider	9734998
UNII	RI376RM5MT
化学的データ
化学式	C14H9F9N2O
分子量	392.22 g·mol−1
	SMILES FC(F)(F)c(c2)c1cc(N(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)ccc1[nH]c2=O;
	InChI InChI=1S/C14H9F9N2O/c15-12(16,17)5-25(6-13(18,19)20)7-1-2-10-8(3-7)9(14(21,22)23)4-11(26)24-10/h1-4H,5-6H2,(H,24,26); Key:ULBPQWIGZUGPHU-UHFFFAOYSA-N;
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LGD-2226は、研究中の選択的アンドロゲン受容体修飾薬（SARM）であり^[1]、筋力低下および骨粗鬆症の治療薬として開発されている^[2] 。

LGD-2226は、経口で作用する強力なアンドロゲン受容体の選択的アゴニストであり、筋肉および骨組織の両方に同化作用を示すが、テストステロンに比べて前立腺の重量および黄体形成ホルモンレベルへの影響はかなり少ないことが示されている^[3]^[4]。

選択的アンドロゲン受容体モジュレーターは、アスリートがトレーニングを支援し、肉体的スタミナとフィットネスを向上させるために使用されることもあり、潜在的にはアナボリックステロイドと同様の効果をもたらすが、副作用は大幅に少ない。このため、2008年1月以降、このクラスの医薬品がまだ臨床使用されていないにもかかわらず、世界アンチ・ドーピング機関によってSARMsはすでに禁止されており、LGD-2226を含む^[5]すべての既知のSARMsの血液検査が現在開発されている^[6]^[7]。

脚注

^ “Discovery of 6-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one as a novel selective androgen receptor modulator”. Journal of Medicinal Chemistry 49 (21): 6143–6. (October 2006). doi:10.1021/jm060792t. PMID 17034117.
^ “Expanding the therapeutic use of androgens via selective androgen receptor modulators (SARMs)”. Drug Discovery Today 12 (5–6): 241–8. (March 2007). doi:10.1016/j.drudis.2007.01.003. PMC 2072879. PMID 17331889.
^ “An orally active selective androgen receptor modulator is efficacious on bone, muscle, and sex function with reduced impact on prostate”. Endocrinology 148 (1): 363–73. (January 2007). doi:10.1210/en.2006-0793. PMID 17023534.
^ “Cell-specific activation of the human skeletal alpha-actin by androgens”. Endocrinology 149 (3): 1103–12. (March 2008). doi:10.1210/en.2007-0530. PMID 18063690.
^ “Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis”. Rapid Communications in Mass Spectrometry 21 (21): 3477–86. (2007). Bibcode: 2007RCMS...21.3477T. doi:10.1002/rcm.3247. PMID 17985352.
^ “Mass spectrometry of hydantoin-derived selective androgen receptor modulators”. Journal of Mass Spectrometry 43 (5): 639–50. (May 2008). Bibcode: 2008JMSp...43..639T. doi:10.1002/jms.1364. PMID 18095383.
^ “Determination of benzimidazole- and bicyclic hydantoin-derived selective androgen receptor antagonists and agonists in human urine using LC-MS/MS”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 391 (1): 251–61. (May 2008). doi:10.1007/s00216-008-1882-6. PMID 18270691.

[1] “Discovery of 6-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one as a novel selective androgen receptor modulator”. Journal of Medicinal Chemistry 49 (21): 6143–6. (October 2006). doi:10.1021/jm060792t. PMID 17034117.

[2] “Expanding the therapeutic use of androgens via selective androgen receptor modulators (SARMs)”. Drug Discovery Today 12 (5–6): 241–8. (March 2007). doi:10.1016/j.drudis.2007.01.003. PMC 2072879. PMID 17331889.

[3] “An orally active selective androgen receptor modulator is efficacious on bone, muscle, and sex function with reduced impact on prostate”. Endocrinology 148 (1): 363–73. (January 2007). doi:10.1210/en.2006-0793. PMID 17023534.

[4] “Cell-specific activation of the human skeletal alpha-actin by androgens”. Endocrinology 149 (3): 1103–12. (March 2008). doi:10.1210/en.2007-0530. PMID 18063690.

[5] “Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis”. Rapid Communications in Mass Spectrometry 21 (21): 3477–86. (2007). Bibcode: 2007RCMS...21.3477T. doi:10.1002/rcm.3247. PMID 17985352.

[6] “Mass spectrometry of hydantoin-derived selective androgen receptor modulators”. Journal of Mass Spectrometry 43 (5): 639–50. (May 2008). Bibcode: 2008JMSp...43..639T. doi:10.1002/jms.1364. PMID 18095383.

[7] “Determination of benzimidazole- and bicyclic hydantoin-derived selective androgen receptor antagonists and agonists in human urine using LC-MS/MS”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 391 (1): 251–61. (May 2008). doi:10.1007/s00216-008-1882-6. PMID 18270691.

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