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サピエン酸
	IUPAC名 (Z)-6-Hexadecenoic acid
	別称 cis-6-Hexadecenoic acid;; 16:1ω10
識別情報
CAS登録番号	17004-51-2
PubChem	5312419
ChemSpider	4471844
	SMILES O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N; InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFEBD;
特性
化学式	C16H30O2
モル質量	254.41 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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2020年8月25日 (火) 00:02時点における版

サピエン酸 (サピエンさん、シス-6-ヘキサデセン酸、英: Sapienic acid、数値表現 16:1(n-10)または16:1(Δ⁶))は、人の皮脂を構成する主要な脂肪酸。サピエン酸は、毛の生えている動物のなかでは人間に特有な脂肪酸であることがその名称の起源となっている。マウスの皮脂においてこれに相当する脂肪酸はパルミトレイン酸である^[1]。サピエン酸はニキビの発生に関与しており^[2]、強力な抗生物質活性を持つ可能性がある^[3]。

パルミチン酸のΔ⁶デサチュラーゼによる不飽和化でサピエン酸が合成される。他の組織においてはリノール酸がΔ⁶デサチュラーゼの標的となるが、脂腺細胞内ではリノール酸は分解されてしまうため、パルミチン酸がこの酵素により不飽和化されてサピエン酸が生成する^[4]^[5]。サピエン酸より炭素2つ多いセバレイン酸も、皮脂中に含まれる。

脚注

^ Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.
^ Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology. 40. CRC Press. pp. 311. ISBN 0-8247-2971-4
^ Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). “Antimicrobial lipids at the skin surface”. Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220.
^ Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). “Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890.
^ Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). “Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571.

外部リンク

Waxes, The Lipid Library

[1] Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.

[2] Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology. 40. CRC Press. pp. 311. ISBN 0-8247-2971-4

[3] Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). “Antimicrobial lipids at the skin surface”. Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220.

[4] Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). “Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890.

[5] Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). “Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571.

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 |url=http://www.nature.com/jid/journal/v124/n5/full/5602810a.html|doi=10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x|pmid=15854043
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-サピエン酸は[[ニキビ]]の発生に関与しており<ref>{{cite book|last=Webster|first=Guy F.|author2=Anthony V. Rawlings |title=Acne and Its Therapy|publisher=CRC Press|year=2007|series=Basic and clinical dermatology|volume=40|pages=311|isbn=0-8247-2971-4}}</ref>、強力な[[抗生物質]]活性を持つ可能性がある<ref>{{cite journal|last=Drake|first=David R. |author2=Kim A. Brogden |author3=Deborah V. Dawson |author4=Philip W. Wertz|date=January 2008|title=Antimicrobial lipids at the skin surface|journal=Journal of Lipid Research|publisher=American Society for Biochemistry and Molecular Biology|volume=49|pages=4–11|issn=1539-7262|url=http://www.jlr.org/cgi/content/full/49/1/4|pmid=17906220|doi=10.1194/jlr.R700016-JLR200|issue=1}}</ref>。
+サピエン酸は[[尋常性痤瘡|ニキビ]]の発生に関与しており<ref>{{cite book|last=Webster|first=Guy F.|author2=Anthony V. Rawlings |title=Acne and Its Therapy|publisher=CRC Press|year=2007|series=Basic and clinical dermatology|volume=40|pages=311|isbn=0-8247-2971-4}}</ref>、強力な[[抗生物質]]活性を持つ可能性がある<ref>{{cite journal|last=Drake|first=David R. |author2=Kim A. Brogden |author3=Deborah V. Dawson |author4=Philip W. Wertz|date=January 2008|title=Antimicrobial lipids at the skin surface|journal=Journal of Lipid Research|publisher=American Society for Biochemistry and Molecular Biology|volume=49|pages=4–11|issn=1539-7262|url=http://www.jlr.org/cgi/content/full/49/1/4|pmid=17906220|doi=10.1194/jlr.R700016-JLR200|issue=1}}</ref>。
 [[パルミチン酸]]のΔ<sup>6</sup>[[デサチュラーゼ]]による不飽和化でサピエン酸が合成される。他の組織においては[[リノール酸]]がΔ<sup>6</sup>デサチュラーゼの標的となるが、[[皮脂腺|脂腺細胞]]内ではリノール酸は分解されてしまうため、パルミチン酸がこの酵素により不飽和化されてサピエン酸が生成する<ref>{{cite journal|last=Pappas|first=Apostolos |author2=Michael Anthonavage |author3=Joel S Gordon|year=2002|title=Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland|journal=Journal of Investigative Dermatology|publisher=Nature Publishing Group|volume=118|pages=164–171|issn=1523-1747|url=http://www.nature.com/jid/journal/v118/n1/full/5601374a.html|doi=10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x|pmid=11851890|issue=1}}</ref><ref>{{cite journal|last=Ge|first=Lan |author2=Joel S Gordon |author3=Charleen Hsuan |author4=Kurt Stenn |author5=Stephen M Prouty|year=2003|title=Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity|journal=Journal of Investigative Dermatology|publisher=Nature Publishing Group|volume=120|pages=707–714|issn=1523-1747|url=http://www.nature.com/jid/journal/v120/n5/full/5601793a.html|doi=10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x|pmid=12713571|issue=5}}</ref>。サピエン酸より炭素2つ多いセバレイン酸も、皮脂中に含まれる。

2020年8月25日 (火) 00:02時点における版

脚注

関連項目

外部リンク