ジホモ-γ-リノレン酸

ジホモ-γ-リノレン酸
	優先IUPAC名 (8Z,11Z,14Z)-Icosa-8,11,14-trienoic acid
	別称 cis,cis,cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid; DGLA; Diroleuton (INN)
識別情報
CAS登録番号	1783-84-2
PubChem	5280581
ChemSpider	4444199
UNII	FC398RK06S
	SMILES CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N; InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12- Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSBE;
特性
化学式	C20H34O2
モル質量	306.48 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジホモ-γ-リノレン酸（ジホモ-ガンマ-リノレンさん、Dihomo-gamma-linolenic acid、DGLA）は炭素 20 個からなるω-6脂肪酸である。20:3 (n−6) とも表記される。化学的には、DGLA は 20 の炭素原子と 3 つのシス結合の二重結合を持つカルボン酸であり、1 つめの二重結合はω末端から数えて 6 番めの炭素原子にある。DGLA はγ-リノレン酸（18:3 (n−6)）を伸長することによって得られる。

生理活性

DGLAのエイコサノイド代謝物には次のようなものがある。

トロンボキサン：シクロオキシゲナーゼ1および2経路から
プロスタノイド：シクロオキシゲナーゼ1および2経路から^[1]
アラキドン酸からのロイコトリエンの生成を阻害する、15の水酸基を持つ誘導体^[2]

これらは全て、抗炎症性の効果をもち、アラキドン酸から生成するアナログとは対照的な効果を持つ。抗炎症性のエイコサノイドを作るだけではなく、DGLAはシクロオキシゲナーゼやリポキシゲナーゼに対してアラキドン酸と競合し、アラキドン酸由来のエイコサノイドの生成を抑制する。

少量を経口摂取すると、抗血栓症効果を見せる^[3]。γ-リノレン酸を日常的に摂取することにより、血清中のアラキドン酸濃度を増やさずにDGLAの濃度を増やすことができる^[4]と主張されているものの、現代では、リノール酸からγ-リノレン酸、ジホモ-γ-リノレン酸を経て、炎症性の誘導体の原料となるアラキドン酸に変換されるω-6脂肪酸の摂取が過剰であるとされている^[5]^{[信頼性要検証]}。

出典

^ Fan, Yang-Yi and Robert S. Chapkin (9 September 1998). “Importance of Dietary gamma -Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. Journal of Nutrition 128 (9): 1411-1414.
^ Belch, Jill JF and Alexander Hill (January 2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. February 12, 2006閲覧。 PubMed cite
^ Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-gamma-linolenic acid in man”. ブリティッシュ・メディカル・ジャーナル 2 (6100): 1441–4. PMID 338112.
^ Johnson MM, Swan DD, Surette ME, et al (1997). “Dietary supplementation with gamma-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. J. Nutr. 127 (8): 1435–44. PMID 9237935.
^ 「8章危険なサプリ」金城学院大学/日本脂質栄養学会共催シンポジウムの抄録『脂質栄養学の新方向とトピックス』

[1] Fan, Yang-Yi and Robert S. Chapkin (9 September 1998). “Importance of Dietary gamma -Linolenic Acid in Human Health and Nutrition”. Journal of Nutrition 128 (9): 1411-1414.

[2] Belch, Jill JF and Alexander Hill (January 2000). “Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions”. February 12, 2006閲覧。 PubMed cite

[pmid338112-3] Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). “Antithrombotic potential of dihomo-gamma-linolenic acid in man”. ブリティッシュ・メディカル・ジャーナル 2 (6100): 1441–4. PMID 338112.

[pmid9237935-4] Johnson MM, Swan DD, Surette ME, et al (1997). “Dietary supplementation with gamma-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans”. J. Nutr. 127 (8): 1435–44. PMID 9237935.

[kinjo8-5] 「8章危険なサプリ」金城学院大学/日本脂質栄養学会共催シンポジウムの抄録『脂質栄養学の新方向とトピックス』

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