サピエン酸

サピエン酸
	IUPAC名 (Z)-6-Hexadecenoic acid
	別称 cis-6-Hexadecenoic acid;; 16:1ω10
識別情報
CAS登録番号	17004-51-2
PubChem	5312419
ChemSpider	4471844
	SMILES O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCC;
	InChI InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N; InChI=1/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFEBD;
特性
化学式	C16H30O2
モル質量	254.41 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サピエン酸（サピエンさん、英語: sapienic acid）とは、cis-6-ヘキサデセン酸の事である。脂肪酸の数値表現では、16:1(n-10)または16:1(Δ⁶)と表記される。サピエン酸は、ヒトの皮脂を構成する主要な脂肪酸である。なお、サピエン酸より炭素鎖の長さが2つ多いセバレイン酸（sebaleic acid）も、ヒトの皮脂中に含まれる。

生理作用

サピエン酸は、毛の生えている動物の中では、ホモサピエンス、すなわちヒトに特有な脂肪酸と考えられた事が、その名称の起源である。ヒトの皮膚表面において、サピエン酸は一定の抗菌作用を持つ可能性が指摘されている^[1]。

ヒトの皮脂腺においては、パルミチン酸のΔ⁶デサチュラーゼによる不飽和化によって、サピエン酸が合成される。他の組織においてはリノール酸もΔ⁶デサチュラーゼの基質だが、脂腺細胞内でリノール酸は分解されてしまうため、パルミチン酸がこの酵素により不飽和化されてサピエン酸が生成する^[2]^[3]。

一方で、サピエン酸はニキビの発生にも関与している^[4]。

マウス

参考までに、マウスの皮脂において、サピエン酸に相当する脂肪酸は、パルミトレイン酸である^[5]。

出典

^ Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). “Antimicrobial lipids at the skin surface”. Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220.
^ Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). “Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890.
^ Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). “Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571.
^ Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology. 40. CRC Press. pp. 311. ISBN 0-8247-2971-4
^ Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.

外部リンク

Waxes, The Lipid Library

[1] Drake, David R.; Kim A. Brogden; Deborah V. Dawson; Philip W. Wertz (January 2008). “Antimicrobial lipids at the skin surface”. Journal of Lipid Research (American Society for Biochemistry and Molecular Biology) 49 (1): 4–11. doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200. ISSN 1539-7262. PMID 17906220.

[2] Pappas, Apostolos; Michael Anthonavage; Joel S Gordon (2002). “Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 118 (1): 164–171. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x. ISSN 1523-1747. PMID 11851890.

[3] Ge, Lan; Joel S Gordon; Charleen Hsuan; Kurt Stenn; Stephen M Prouty (2003). “Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 120 (5): 707–714. doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x. ISSN 1523-1747. PMID 12713571.

[4] Webster, Guy F.; Anthony V. Rawlings (2007). Acne and Its Therapy. Basic and clinical dermatology. 40. CRC Press. pp. 311. ISBN 0-8247-2971-4

[5] Katsuta, Yuji; Toshii Iida, Shinji Inomata and Mitsuhiro Denda (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology (Nature Publishing Group) 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

生理作用

マウス

出典

関連項目

外部リンク