モノステアリン酸グリセロール

モノステアリン酸グリセロール
	; 1-glycerol monostearate (1-isomer)
	; 2-glycerol monostearate (2-isomer)
	IUPAC名 2,3-Dihydroxypropyl octadecanoate
	別称 Glyceryl monostearate; Glycerin monostearate; Monostearin
識別情報
略称	GMS
CAS登録番号	31566-31-1 , 123-94-4, 621-61-4
PubChem	(1-): 24699(2-): 79075
ChemSpider	(Mix): 23095
KEGG	D01947
ChEMBL	CHEMBL255696
	SMILES (Mix): O=C(OCC(O)CO)CCCCCCCCCCCCCCCCC;
	InChI (Mix): InChI=1/C21H42O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h20,22-23H,2-19H2,1H3 Key: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYAT; (1-): InChI=1S/C21H42O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h20,22-23H,2-19H2,1H3 Key: VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C21H42O4
モル質量	358.56 g mol−1
外観	白色固体
密度	1.03 g/cm3
水への溶解度	不溶性
危険性
引火点	230 °C (446 °F) (open cup)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

モノステアリン酸グリセロール(Glycerol monostearate, GMS)は、食品の乳化剤として用いられるモノグリセリドである^[1]。白色無臭で甘い薄片状粉末であり、吸湿性を持つ。化学的には、ステアリン酸のグリセロールエステルである。

構造、合成、天然の存在

モノステアリン酸グリセロールには、モノステアリン酸-1-グリセロールとそのエナンチオマー、モノステアリン酸-2-グリセロールの3つの立体異性体が存在する。これらの性質は似ており、通常は混合物として得られる。

食品に用いるものは、野菜や動物の脂肪由来のトリアシルグリセロールとグリセロールからグリセロリシス反応（グリセロール分解）により作る^[2]。

天然には、膵リパーゼによる脂肪の分解生成物として、体内で生成する。また、種子からとれる油の中にも非常に低濃度で含まれることがある。

モノステアリン酸グリセロールは、増粘剤、乳化剤、固化防止剤、防腐剤等の用途で、食品添加物として用いられる。また、吸湿性粉末の保護、医薬品の離型剤や樹脂潤滑剤、化粧品やヘアケア製品にも使用されている^[3]。

「こく」を与えるためや老化防止剤として、パン製造では広く用いられている。アイスクリームやホイップクリームには、滑らかな食感を与える。

プラスチックに添加すると、帯電防止剤、白化防止剤として作用し、食品用包装材に用いられる。

^ Jens Birk Lauridsen (1976). “Food emulsifiers: Surface activity, edibility, manufacture, composition, and application”. Journal of the American Oil Chemists' Society 53 (6): 400-407. doi:10.1007/BF02605731.
^ Sonntag, Norman O. V. (1982). “Glycerolysis of fats and methyl esters - Status, review and critique”. Journal of the American Oil Chemists' Society 59 (10): 795A-802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.
^ Glycerol monostearate Cheminfo