メシチレン

メシチレン
	優先IUPAC名 1,3,5-Trimethylbenzene
	別称 Mesitylene; sym-Trimethylbenzene
識別情報
CAS登録番号	108-67-8
PubChem	7947
ChemSpider	7659
UNII	887L18KQ6X
EC番号	203-604-4
国連/北米番号	2325
KEGG	C14508
ChEBI	CHEBI:34833 ;
	SMILES Cc1cc(cc(c1)C)C;
	InChI InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 Key: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 Key: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYAK;
特性
化学式	C9H12
モル質量	120.19 g/mol
外観	無色の液体
匂い	独特の芳香
密度	0.8637 g/cm3 at 20 °C
融点	−44.8°C
沸点	164.7°C
水への溶解度	0.002% (20°C)
蒸気圧	2 mmHg (20°C)
磁化率	-92.32·10−6 cm3/mol
構造
双極子モーメント	0.047 D
危険性
安全データシート(外部リンク)	[1]
引火点	50 °C
許容曝露限界	無し
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C₉H₁₂、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する^[4]。

メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留^[5]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。

メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。

刺激性が強く、可燃性である。

エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。

メシチル基

メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C₆H₂(CH₃)₃-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。

位置異性体

メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。

出典

^ ^a ^b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 139. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0639
^ Zhao, Jun; Zhang, Renyi (2004). “Proton transfer reaction rate constants between hydronium ion (H₃O⁺) and volatile organic compounds”. Atmospheric Environment 38 (14): 2177–2185. Bibcode: 2004AtmEn..38.2177Z. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.01.019.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ Adams, R.; Hufferd, R. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922). オンライン版

メシチル基

位置異性体

出典

関連項目