メサコン酸

メサコン酸
	優先IUPAC名 (2E)-2-Methylbut-2-enedioic acid
識別情報
CAS登録番号	498-24-8
PubChem	638129
ChemSpider	10289044
UNII	90UTM639KK
EC番号	207-859-2
KEGG	C01732
ChEBI	CHEBI:16600 ;
3DMet	B00338
	SMILES OC(/C(C)=C/C(O)=O)=O;
	InChI InChI=1S/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2+ Key: HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9)/b3-2+ Key: HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNBN;
特性
化学式	C5H6O4
モル質量	130.10 g/mol
密度	1.31 g/cm3
融点	204 ～ 205℃
沸点	250℃ (分解)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メサコン酸（メサコンさん、Mesaconic acid）は、クエン酸から得られるいくつかのカルボン酸の異性体の一つである。最近の研究で、この物質はフマル酸の還元反応に拮抗的阻害を及ぼすことが明らかになった^[1]^[2]。

歴史

この酸はオランダの化学者：ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフによって1874年に初めて研究がなされた^[3]。後に、アメリカの生化学者：H.A.バーカーらのチームによって1950年にクロストリジウム・テタノモルフムというバクテリアの発酵からこの酸が単離された。さらなる研究で、彼らはこの有機化合物がビタミンB12 補酵素の合成に関わっていることを発見した。

^ “Barker, Horace Albert”. The Stadtman Way: The Story of Two Biochemists at NIH. Office of NIH History. December 21, 2011閲覧。
^ Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). “H.A. Barker”. Biographical Memoirs (National Academies Press) 84: 3–22. PMID 15484416 December 21, 2011閲覧。.
^ “Mesaconic acid”. November 17, 2005時点のオリジナルよりアーカイブ。September 8, 2005閲覧。

Mesaconic acid. Mesaconic acid. Retrieved on September 8, 2005.
The Stadtman Way. Horace Albert Barker. Retrieved on September 8, 2005.
The National Academies Press. Biographical Memoirs V.84 (2004). Retrieved on September 8, 2005.
Merck Index, 11th Edition, 5806.