マレイミド
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マレイミド | |
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Maleimide | |
1H-Pyrrole-2,5-dione | |
別称 2,5-Pyrroledione | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 541-59-3 |
PubChem | 10935 |
ChemSpider | 10471 |
UNII | 2519R1UGP8 |
EC番号 | 208-787-4 |
KEGG | C07272 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL387762 |
3DMet | B01084 |
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特性 | |
化学式 | C4H3NO2 |
モル質量 | 97.07 g/mol |
融点 |
91 - 93 ℃ |
危険性 | |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H301, H314, H317 |
Pフレーズ | P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
マレイミド(maleimide)とは、マレイン酸がイミド化した5員環の有機化合物で、白色の固体である。マレイミドは、NHの部位をアルキルやアリールに置換することが可能で、様々な誘導体が合成されている。
性質と反応性
[編集]水や多くの有機溶媒に可溶。強塩基性の水溶液中では加水分解によって開環し、アミド結合とカルボキシ基を生じる。
マレイミドの二重結合は、隣接する2つのカルボニル基の電子求引性の影響で、無水マレイン酸などと同様にLUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。また、チオールの求核攻撃(マイケル付加)を受けやすい。これらの性質から、有機化学や生化学の分野において、リンカーとして広く用いられている。