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マレイミド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
マレイミド
Structural formula of maleimide
Space-filling model of the maleimide molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 541-59-3 チェック
PubChem 10935
ChemSpider 10471 チェック
UNII 2519R1UGP8 チェック
EC番号 208-787-4
KEGG C07272 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL387762 チェック
3DMet B01084
特性
化学式 C4H3NO2
モル質量 97.07 g/mol
融点

91 - 93 ℃

危険性
GHSピクトグラム 腐食性物質急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H301, H314, H317
Pフレーズ P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マレイミド(maleimide)とは、マレイン酸イミド化した5員環の有機化合物で、白色の固体である。マレイミドは、NHの部位をアルキルアリールに置換することが可能で、様々な誘導体が合成されている。

性質と反応性

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水や多くの有機溶媒に可溶。強塩基性の水溶液中では加水分解によって開環し、アミド結合とカルボキシ基を生じる。

マレイミドの二重結合は、隣接する2つのカルボニル基電子求引性の影響で、無水マレイン酸などと同様にLUMO のエネルギー準位が低く、ディールス・アルダー反応におけるジエノフィルとしての反応性が高い。また、チオールの求核攻撃(マイケル付加)を受けやすい。これらの性質から、有機化学生化学の分野において、リンカーとして広く用いられている。

出典

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関連項目

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