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プロリノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
プロリノール
識別情報
CAS登録番号 68832-13-3 (D-プロリノール) チェック, 23356-96-9 (L-プロリノール)
PubChem 2724541 (D-プロリノール)640091 (L-プロリノール)
ChemSpider 2006673 (D-プロリノール) ×
555468 (L-プロリノール)
特性
化学式 C5H11NO
モル質量 101.15 g/mol
外観 液体
密度 1.036 g/mL 液体
沸点

74 - 76 °C, 271 K, -31 °F (at 2 mmHg)

危険性
主な危険性 Irritant
Rフレーズ 36/37/38
Sフレーズ 26-36
引火点 86 °C (187 °F; 359 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロリノール(Prolinol)は、有機合成のキラルな構造単位として用いられるアルカノールアミンである。D体とL体の2つのエナンチオマーとして存在する。

合成

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プロリノールは、アミノ酸プロリン水素化アルミニウムリチウムを用いて還元することで得られる[1][2]。プロリンは、光学的に高い純度のものが安価で手に入ることから、光学的に純粋なプロリノールも広く用いられる。

利用

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プロリノールは、キラルリガンド、キラル触媒、キラル補助基として、ヘイオース・パリッシュ・エダー・ザウアー・ウィーチャート反応森田・ベイリス・ヒルマン反応野依不斉水素化反応マイケル付加等の様々な化学反応に用いられる[3][4]

関連項目

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出典

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  1. ^ Dickman, D. A.; Meyers, A. I.; Smith, G. A.; Gawley, R. E. Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol Organic Syntheses, Collected Volume 7, p.530 (1990).
  2. ^ Enders D.; Fey P.; Kipphardt, H. [1][リンク切れ] Organic Syntheses, Collected Volume 8, p.26 (1993).
  3. ^ Benjamin List (2002). “Proline-catalyzed asymmetric reactions”. Tetrahedron 58 (28): 5573–5590. doi:10.1016/S0040-4020(02)00516-1. 
  4. ^ Shinichi Itsuno, Koichi Ito, Akira Hirao and Seiichi Nakahama (1984). “Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent”. J. Chem. Soc., Perkin Trans. (12): 2887–2895. doi:10.1039/P19840002887.