プロピオフェノン

プロピオフェノン
	IUPAC名 1-Phenylpropan-1-one
	別称 Ethyl phenyl ketone
識別情報
CAS登録番号	93-55-0
PubChem	7148
ChemSpider	6881
UNII	E599A8OKQH
ChEBI	CHEBI:425902 ;
ChEMBL	CHEMBL193446
	SMILES CCC(=O)c1ccccc1;
	InChI InChI=1S/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 Key: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H10O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3 Key: KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYAT;
特性
化学式	C9H10O
モル質量	134.18 g mol−1
外観	Colorless liquid
密度	1.0087 g/mL
融点	18.6 °C, 292 K, 65 °F
沸点	218 °C, 491 K, 424 °F
水への溶解度	Insoluble
関連する物質
関連するケトン	アセトフェノン; ブチロフェノン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロピオフェノン(Propiophenone)は、アリールケトンである。無色で甘い香りの液体で、水には溶けないが有機溶媒とは混合する。他の化合物の合成に用いられる。消防法による第4類危険物第3石油類に該当する^[1]。

生成

プロピオフェノンは、プロピオン酸とベンゼンのフリーデル・クラフツ反応により生成する。また、商業的には、酢酸カルシウムとアルミニウムの存在下、450-550℃で安息香酸とプロピオン酸をケトン化することで生産される^[2]。

C₆H₅CO₂H + CH₃CH₂CO₂H → C₆H₅C(O)CH₂CH₃ + CO₂ + H₂O

ルートヴィヒ・クライゼンは、α-メトキシスチレンを300℃で1時間加熱すると、プロピオフェノンが生成することを発見した（収率65%）^[3]^[4]。

医薬品や有機化合物を合成する際の中間体となる^[5]^[6]。また、カチノンやメトカチノン等のエフェドリン系やプロピオフェノン系の誘導体、フェニルプロパノイド等のアリールアルケンの合成に用いられる。プロピオフェノンは、デキストロプロポキシフェンやフェンメトラジンの前駆体にもなる^[2]。

花のような香りを持つため、香水の成分にもなる。

^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
^ ^a ^b Siegel, H.; Eggersdorfer, M. (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077。
^ Claisen, Ludwig (1896). “Ueber eine eigenthumliche Umlagerung”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 29 (3): 2931-2933. doi:10.1002/cber.189602903102.
^ Spielman, M. A.; Mortenson, C. W. (1940). “The Condensation of α-Methoxystyrene with Halogen Compounds”. Journal of the American Chemical Society 62 (6): 1609-1610. doi:10.1021/ja01863a076.
^ “propiophenone”. Merriam-Webster.com. Merriam-Webster. 2 June 2012閲覧。
^ Walter H. Hartung and Frank Crossley (1943). "Isonitrosopropiophenone". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 363