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プリロカイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
プリロカイン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 シタネスト
Drugs.com monograph
MedlinePlus a603026
ライセンス EMA:リンクUS Daily Med:リンク
胎児危険度分類
  • AU: A
  • US: B
法的規制
薬物動態データ
血漿タンパク結合55%
代謝肝臓腎臓
半減期10-150分、 肝腎機能障害で延長する
識別
CAS番号
721-50-6 チェック
ATCコード N01BB04 (WHO)
PubChem CID: 4906
IUPHAR/BPS 7276
DrugBank DB00750 チェック
ChemSpider 4737 チェック
UNII 046O35D44R チェック
KEGG D00553  チェック
ChEBI CHEBI:8404 チェック
ChEMBL CHEMBL1194 チェック
化学的データ
化学式C13H20N2O
分子量220.32 g·mol−1
物理的データ
融点37 - 38 °C (99 - 100 °F)
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プリロカインは、Claës Tegnérとスウェーデンの化学者ニルス・ロフグレンが初めて調製したアミド型局所麻酔薬である。注射剤(商品名 シタネスト)として、歯科でよく使用される。プロピトカインとも呼ばれる[1]。また、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔の外用剤(リドカイン/プリロカイン英語版(EMLA))として、よく使用される。心毒性が低いため、静脈内局所麻酔(IVRA)にも使用できる。

禁忌

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一部の患者では、プリロカインの代謝物であるオルト-トルイジンがメトヘモグロビン血症を引き起こすことがあり、メチレンブルーで治療することができる。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症候性低酸素症の患者にも禁忌とされることがある[2]

合剤

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血管収縮エピネフリンとの配合剤として、商品名「シタネストフォルテ」として投与される。局所麻酔薬リドカインとの50%同士の共晶混合物として、リドカイン/プリロカイン英語版として使用される。この混合物は、融点が18℃の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ2.5%ずつ含む5%エマルジョン製剤は、APP Pharmaceuticals社からEMLA(eutectic mixture of local anestheticsの略称)の商品名で販売されている[3]

薬局方

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合成

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Synthesis: Patents:[5][6] Revised: Sino:[7]


O-トルイジン英語版 [95-53-4] (1) と 2-bromopropionyl bromide [563-76-8] (2) をアミド化すると 2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide [19397-79-6] (3) となる。残ったハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8] (4) で置換するとプリロカイン (5) の合成が完了する。

出典

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  1. ^ KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。
  2. ^ Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618. https://books.google.com/books?id=_DY5PCOFH4EC&pg=PA267 
  3. ^ Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。
  4. ^ The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。, https://web.archive.org/web/20100705213713/http://www.usp.org/USPNF/notices/lidocaineAndPrilocaine.html 10 July 2009閲覧。 
  5. ^ Anon., GB 839943  (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
  6. ^ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
  7. ^ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887  (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

外部リンク

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