プリロカイン
IUPAC命名法による物質名 | |
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臨床データ | |
販売名 | シタネスト |
Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a603026 |
ライセンス | EMA:リンク、US Daily Med:リンク |
胎児危険度分類 | |
法的規制 | |
薬物動態データ | |
血漿タンパク結合 | 55% |
代謝 | 肝臓 と 腎臓 |
半減期 | 10-150分、 肝腎機能障害で延長する |
識別 | |
CAS番号 | 721-50-6 |
ATCコード | N01BB04 (WHO) |
PubChem | CID: 4906 |
IUPHAR/BPS | 7276 |
DrugBank | DB00750 |
ChemSpider | 4737 |
UNII | 046O35D44R |
KEGG | D00553 |
ChEBI | CHEBI:8404 |
ChEMBL | CHEMBL1194 |
化学的データ | |
化学式 | C13H20N2O |
分子量 | 220.32 g·mol−1 |
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物理的データ | |
融点 | 37 - 38 °C (99 - 100 °F) |
プリロカインは、Claës Tegnérとスウェーデンの化学者ニルス・ロフグレンが初めて調製したアミド型の局所麻酔薬である。注射剤(商品名 シタネスト)として、歯科でよく使用される。プロピトカインとも呼ばれる[1]。また、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔の外用剤(リドカイン/プリロカイン(EMLA))として、よく使用される。心毒性が低いため、静脈内局所麻酔(IVRA)にも使用できる。
禁忌
[編集]一部の患者では、プリロカインの代謝物であるオルト-トルイジンがメトヘモグロビン血症を引き起こすことがあり、メチレンブルーで治療することができる。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症候性低酸素症の患者にも禁忌とされることがある[2]。
合剤
[編集]血管収縮剤エピネフリンとの配合剤として、商品名「シタネストフォルテ」として投与される。局所麻酔薬リドカインとの50%同士の共晶混合物として、リドカイン/プリロカインとして使用される。この混合物は、融点が18℃の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ2.5%ずつ含む5%エマルジョン製剤は、APP Pharmaceuticals社からEMLA(eutectic mixture of local anestheticsの略称)の商品名で販売されている[3]。
薬局方
[編集]合成
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O-トルイジン [95-53-4] (1) と 2-bromopropionyl bromide [563-76-8] (2) をアミド化すると 2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide [19397-79-6] (3) となる。残ったハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8] (4) で置換するとプリロカイン (5) の合成が完了する。
出典
[編集]- ^ “KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。
- ^ Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618
- ^ “Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。
- ^ The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。 10 July 2009閲覧。
- ^ Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
- ^ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
- ^ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).
外部リンク
[編集]- “Prilocaine”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。[リンク切れ]
- “Prilocaine hydrochloride”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。[リンク切れ]