プカテイン

プカテイン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (7aR)-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-12-ol;
識別
CAS番号;	81-67-4
ATCコード	none
PubChem	CID: 442340
ChemSpider	390793
ChEMBL	CHEMBL258370
別名	(R)-11-hydroxy-1,2-methylenedioxyaporphine
化学的データ
化学式	C18H17NO3
分子量	295.332 g/mol
	SMILES CN1CCC2=CC3=C(C4=C2[C@H]1CC5=C4C(=CC=C5)O)OCO3;
	InChI InChI=1S/C18H17NO3/c1-19-6-5-11-8-14-18(22-9-21-14)17-15(11)12(19)7-10-3-2-4-13(20)16(10)17/h2-4,8,12,20H,5-7,9H2,1H3/t12-/m1/s1 ; Key:IKMXUUHNYQWZBC-GFCCVEGCSA-N ;
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プカテイン(Pukateine)は、ニュージーランドの樹木であるプカテア(Laurelia novae-zelandiae)の樹皮に存在するアルカロイドである。プカテアの抽出物は、マオリ族の薬草療法で鎮痛剤として用いられている^[1]^[2]。プカテインの構造や活性が、中国の本草学で鎮痛剤として用いられるグラウシンやテトラヒドロパルマチン等のアルカロイドと似ていることから、プカテインが活性物質だと考えられている^[3]。プカテインは様々な作用メカニズムを持つが、最も顕著な作用は、D₂ドーパミン受容体のアゴニスト、α₁アドレナリン受容体のアンタゴニストとなることである^[4]^[5]。

バーナード・アストンはこの化合物の物理的、化学的研究を行い、1909年5月11日にニュージーランド王立協会で論文を発表した^[6]。

出典

^ Pukatea. Te Ara: The Encyclopedia of New Zealand
^ Pukatea. University of Otago Pharmacy Dept. Archived November 7, 2005, at the Wayback Machine.
^ Fogg WS. The Pharmacological Action of Pukateine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1935 Jun;54(2):167-187.
^ Dajas-Bailador FA, Asencio M, Bonilla C, Scorza MC, Echeverry C, Reyes-Parada M, Silveira R, Protais P, Russell G, Cassels BK, Dajas F. Dopaminergic pharmacology and antioxidant properties of pukateine, a natural product lead for the design of agents increasing dopamine neurotransmission. General Pharmacology. 1999 Mar;32(3):373-9. PMID 10211594
^ Valiente M, D'Ocon P, Noguera MA, Cassels BK, Lugnier C, Ivorra MD. Vascular activity of (-)-anonaine, (-)-roemerine and (-)-pukateine, three natural 6a(R)-1,2-methylenedioxyaporphines with different affinities for alpha1-adrenoceptor subtypes. Planta Medica. 2004 Jul;70(7):603-9. PMID 15254852
^ Aston, Bernard Cracroft (1909). “The Alkaloids of the Pukatea”. Transactions of the Royal Society of New Zealand 42 October 20, 2015閲覧。.