ピメリン酸

ピメリン酸; Pimelic acid
	IUPAC名 heptanedioic acid
識別情報
CAS登録番号	111-16-0
	SMILES OC(=O)CCCCCC(=O)O;
特性
化学式	C7H12O4
モル質量	160.17 g/mol
密度	1.28 g/cm3
融点	103–105 °C
沸点	（分解）
酸解離定数 pKa	pKa1 = 4.71 pKa2 = 5.58
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピメリン酸（ピメリンさん、英: Pimelic acid）は、炭素数7の直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸。化学式はHO₂C(CH₂)₅CO₂Hで表される。ピメリン酸の誘導体は、アミノ酸の一種のリシンの生合成に関与する。同じジカルボン酸のアジピン酸より一つ多いメチレン基をもち、ポリエステルやポリアミドの前駆体となる。

シクロヘキサノンとサリチル酸からの合成経路がある^[2] 前者の経路では、エノラートと反応するシュウ酸ジメチルから炭素が供給される。

脚注

^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd ed. p.8-52
^ Snyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. "Pimelic Acid from Cyclohexanone" and Müller, A. "Pimelic Acid from Salicylic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.531 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0531.pdf

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[1] CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd ed. p.8-52

[2] Snyder, H. R.; Brooks, A. L.; Shapiro, S. H. "Pimelic Acid from Cyclohexanone" and Müller, A. "Pimelic Acid from Salicylic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.531 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0531.pdf

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関連項目

脚注