バニリン酸

バニリン酸
	IUPAC名 4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸
	別称 4-Hydroxy-m-anisic acid, Vanillate
識別情報
CAS登録番号	121-34-6
PubChem	8468
ChemSpider	8155
日化辞番号	J5.337F
KEGG	C06672
ChEBI	CHEBI:30816;
ChEMBL	CHEMBL120568
	SMILES COc1cc(ccc1O)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11) Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYAH;
特性
化学式	C8H8O4
モル質量	168.14 g/mol
外観	白色ないし淡黄色の粉末または結晶
匂い	特異臭
融点	210–213℃
危険性
主な危険性	刺激性
NFPA 704	0 1 0
半数致死量 LD50	2,691 mg/kg以上（マウス、腹腔内投与）; 5,000mg/kg（ラット、腹腔内投与）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリン酸（バニリンさん、4-ヒドロキシ-3-メトキシ安息香酸）はジヒドロキシ安息香酸の誘導体の一種であり、バニロイド類の一種でもある。化学式はC₈H₈O₄。バニリンの酸化により得られる。また、フェルラ酸からバニリンを製造する際の中間体として存在する^[3]^[4]。

自然界での存在

漢方薬としても使われるトウキ (Angelica sinensis) の根に多く含まれることが知られている^[5]。アサイー油にも豊富に含まれる(1,616 +/- 94 mg/kg)^[6]。研究の結果、麦味噌や泡盛の香りを特徴づける成分であることが分かってきている^[7]^[8]。

代謝

バニリン酸は、ヒトが緑茶を飲用した際の茶カテキンの代謝生成物の一つである^[9]。

脚注

^ “Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)”. chemicalland21.com. 2009年1月28日閲覧。
^ 製品安全データシート（東京化成工業）
^ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (October 1996). “A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus”. J. Biotechnol. 50 (2–3): 107–13. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID 8987621.
^ Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (June 2000). “Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13”. Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311–7. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC 110519. PMID 10831404.
^ Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0849338656
^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). “Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)”. J. Agric. Food Chem. 56 (12): 4631–6. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.
^ みそサイエンス（亀兵商店）
^ 泡盛コラム（日本トランスオーシャン航空）
^ P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli (1998). “Catechin metabolites after intake of green tea infusions”. BioFactors 8 (1-2): 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018.

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[urlVANILLIC_ACID_(3-METHOXY-4-HYDROXYBENZOIC_ACID)-1] “Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)”. chemicalland21.com. 2009年1月28日閲覧。

[2] 製品安全データシート（東京化成工業）

[pmid8987621-3] Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (October 1996). “A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus”. J. Biotechnol. 50 (2–3): 107–13. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0. PMID 8987621.

[pmid10831404-4] Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (June 2000). “Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13”. Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311–7. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. PMC 110519. PMID 10831404.

[5] Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0849338656

[6] Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). “Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)”. J. Agric. Food Chem. 56 (12): 4631–6. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.

[7] みそサイエンス（亀兵商店）

[8] 泡盛コラム（日本トランスオーシャン航空）

[9] P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli (1998). “Catechin metabolites after intake of green tea infusions”. BioFactors 8 (1-2): 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018.

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