チアン

チアン Thiane
IUPAC名 チアン
別称 テトラヒドロチオピラン
識別情報
PubChem	15367
SMILES C1CCSCC1
特性
化学式	C5H10S
モル質量	102.1979
関連する物質
関連物質	チオラン ジチアン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアン（英: Thiane）は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。

合成

下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる。

$\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }$ $\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}$

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。

$\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow }$ $\mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ }$

構造

立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pm。

反応

脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物は銀塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

ブロモ酢酸との反応例