シナピン酸

シナピン酸
	IUPAC名 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
	別称 Sinapinic acid; Sinapic acid; 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid; 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
識別情報
CAS登録番号	530-59-6
PubChem	637775
ChemSpider	553361
日化辞番号	J11.713G
DrugBank	DB08587
ChEBI	CHEBI:15714;
ChEMBL	CHEMBL109341
	SMILES COc1cc(cc(c1O)OC)/C=C/C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+ Key: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N; InChI=1/C11H12O5/c1-15-8-5-7(3-4-10(12)13)6-9(16-2)11(8)14/h3-6,14H,1-2H3,(H,12,13)/b4-3+ Key: PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKBS;
特性
化学式	C11H12O5
モル質量	224.21 g/mol
精密質量	224.068473 u
融点	203–205 °C（分解）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シナピン酸（シナピンさん、sinapinic acid）あるいはシナプ酸（sinapic acid）は、天然に存在するヒドロキシケイ皮酸の一つである。化合物名はシロガラシ属 Sinapisから単離された化合物シナピン (sinapine) に由来する。フェニルプロパノイド類の一種である。シナピン酸はマトリックス支援レーザー脱離イオン化（MALDI）質量分析法においてマトリックスとして一般に使用されている^[1]^[2]。シナピン酸は様々なペプチドおよびタンパク質のための有用なマトリックスである。シナピン酸はレーザー光線を吸収したり検体にプロトン (H⁺) を供与する能力のためMALDIでうまく働く。

シナピン酸は穀類の細胞壁において自分自身あるいはフェルラ酸と二量体を形成でき（それぞれ1および3種類の構造がある）、ゆえに細胞壁構造に対してジフェルラ酸と類似した影響を示す^[3]。

シナピンはクロガラシ種子に見出されるアルカロイド性アミンである。シナピンはシナピン酸のコリンエステルと考えられている^[4]。

天然における存在

シナピン酸は酢に含まれている^[5]。

^ Beavis RC, Chait BT (1989). “Matrix-assisted laser-desorption mass spectrometry using 355 nm radiation”. Rapid Commun. Mass Spectrom. 3 (12): 436–9. doi:10.1002/rcm.1290031208. PMID 2520224.
^ Beavis RC, Chait BT (1989). “Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins”. Rapid Commun. Mass Spectrom. 3 (12): 432–5. doi:10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223.
^ Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). “Sinapate dehydrodimers and sinapate-ferulate heterodimers in cereal dietary fibre”. J. Agric. Food Chem. 51 (5): 1427–1434. doi:10.1021/jf020910v. PMID 12590493.
^ Tzagoloff A (1963). “Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline”. Plant Physiol. 38 (2): 202-206. PMC 549906. PMID 16655775.
^ Gávez, M. C.; Barroso, C. G. A.; Péez-Bustamante, J. A. (1994). “Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples”. Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948.