ゲルマベンゼン

ゲルマベンゼン
	別称 Germanabenzene; Germin; Germanin
識別情報
CAS登録番号	75920-32-0
日化辞番号	J1.697.474I
	SMILES [H][Ge]1=CC=CC=C1;
特性
化学式	C5H6Ge
モル質量	138.74 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲルマベンゼン (英: Germabenzene、C₅H₆Ge）は、ベンゼン環の炭素原子がゲルマニウム原子で置換された有機金属化合物（有機ゲルマニウム化合物）の母核構造である。

最も単純なゲルマベンゼン母核構造は理論的に研究されており^[1]合成されていないが、嵩高い2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl基 (Tbt基) で他の反応剤と反応しにくくした、1-Tbt-ゲルマベンゼン^[2]や、更にナフタレン環で安定させた2-ゲルマナフタレン誘導体が合成されている^[3]。

ゲルマベンゼンは、ベンゼンの炭素原子を他の第14族元素で置換したシラベンゼン（ケイ素）やスタンナベンゼン（スズ）と同様に芳香族性を示す^[2]。

脚注

^ Ebrahimi, A. A.; Ghiasi, R.; Foroutan-Nejad, C. (2010). “Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes”. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 941 (1-3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.
^ ^a ^b Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. (2002). “Synthesis and properties of the first stable germabenzene”. J. Am. Chem. Soc. 124 (24): 6914-6920. doi:10.1021/ja0262941. PMID 12059214.
^ Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. (2001). “Synthesis and Structure of a Kinetically Stabilized 2-Germanaphthalene: The First Stable Neutral Germaaromatic Compound”. Organometallics 20 (26): 5507-5509. doi:10.1021/om010881y.

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[1] Ebrahimi, A. A.; Ghiasi, R.; Foroutan-Nejad, C. (2010). “Topological characteristics of the ring critical points and the aromaticity of groups IIIA to VIA hetero-benzenes”. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 941 (1-3): 47–52. doi:10.1016/j.theochem.2009.10.038.

[nakata2002-2] Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. (2002). “Synthesis and properties of the first stable germabenzene”. J. Am. Chem. Soc. 124 (24): 6914-6920. doi:10.1021/ja0262941. PMID 12059214.

[3] Nakata, N.; Takeda, N.; Tokitoh, N. (2001). “Synthesis and Structure of a Kinetically Stabilized 2-Germanaphthalene: The First Stable Neutral Germaaromatic Compound”. Organometallics 20 (26): 5507-5509. doi:10.1021/om010881y.

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関連項目

脚注