ゲラニイン

ゲラニイン
	IUPAC名 (1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-Undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,1 1,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
識別情報
CAS登録番号	60976-49-0
PubChem	3001497
ChemSpider	10270376
KEGG	C10230
	SMILES Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)O[C@@H]9O[C@@H]7COC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2c3c(O)c(O)c(O)cc3C(=O)O[C@@H]8[C@H]9OC(=O)c4cc(O)c(O)c5O[C@@]6(O)C(=O)/C=C(\[C@@H](c45)C6(O)O)C(=O)O[C@H]78;
特性
化学式	C41H28O27
モル質量	952.64 g/mol
精密質量	952.081787 u
密度	2.26 g/mL
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲラニイン(Geraniin)は、フウロソウ属で見られるデヒドロエラジタンニンである^[1]。例えば民間療法薬や日本で整腸薬として用いられているゲンノショウコに含まれる^[2]。ランブータンの外皮^[3]にも含まれる。

ヒトの悪性黒色腫においてFasリガンドの発現を正に制御してPTK2を切断し、アポトーシスを引き起こす^[1]。

グルコース分子にヘキサヒドロキシジフェン酸ユニット、デヒドロヘキサヒドロキシジフェン酸ユニット、没食子酸ユニットが連結されることで形成されている。六員環ヘミケタール構造と五員環ヘミケタール構造の平衡混合物となっている^[4]。

ケブラジン酸は、グルタチオンの仲介によりゲラニインから変換される^[5]。

出典

^ ^a ^b Lee, Jang-Chang; Tsai, Chih-Yen; Kao, Jung-Yie; Kao, Ming-Ching; Tsai, Shih-Chang; Chang, Chih-Shiang; Huang, Li-Jiau; Kuo, Sheng-Chu et al. (2008). “Geraniin-mediated apoptosis by cleavage of focal adhesion kinase through up-regulation of Fas ligand expression in human melanoma cells”. Molecular Nutrition & Food Research 52 (6): 655-63. doi:10.1002/mnfr.200700381. PMID 18435487.
^ Luger, P.; Weber, M.; Kashino, S.; Amakura, Y.; Yoshida, T.; Okuda, T.; Beurskens, G.; Dauter, Z. (1998). “Structure of the Tannin Geraniin Based on Conventional X-ray Data at 295 K and on Synchrotron Data at 293 and 120 K”. Acta Crystallographica Section B Structural Science 54 (5): 687. doi:10.1107/S0108768198000081.
^ Rapid isolation of geraniin from Nephelium lappaceum rind waste and its anti-hyperglycemic activity. Uma D. Palanisamy, Lai Teng Ling, Thamilvaani Manaharan, and David Appleton, Food Chemistry, 1 July 2011, Volume 127, Issue 1, Pages 21-27, doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.070
^ Herbal Drugs in Traditional Japanese Medicine, Tsutomu Hatano, doi:10.5772/53126
^ Glutathione-mediated conversion of the ellagitannin geraniin into chebulagic acid. Tanaka T, Kouno I and Nonaka G.I, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1996, volume 44, no 1, pages 34-40, INIST:3003361