グリコロニトリル

グリコロニトリル Glycolonitrile
IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile
別称 Cyanomethanol Formaldehyde cyanohydrin Glycolic nitrile Hydroxyacetonitrile Hydroxymethylnitrile
識別情報
CAS登録番号	107-16-4
PubChem	7857
ChemSpider	7569
EC番号	203-469-1
MeSH	glycolonitrile
バイルシュタイン	605328
SMILES OCC#N
InChI InChI=1S/C2H3NO/c3-1-2-4/h4H,2H2  Key: LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C2H3NO
モル質量	57.05 g mol−1
外観	無色ないし薄い黄色の油状液体
沸点	183℃
水への溶解度	可溶
関連する物質
関連するアルカンニトリル	シアン化水素 チオシアン酸 ヨウ化シアン 臭化シアン 塩化シアン フッ化シアン アセトニトリル アミノアセトニトリル ジシアン プロパンニトリル アミノプロパンニトリル マロノニトリル ピバロニトリル アセトンシアノヒドリン
関連物質	DBNPA
危険性
引火点	69℃
半数致死量 LD50	8mg/kg（ラット、経口）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グリコロニトリル（英: Glycolonitrile）は、化学式HOCH₂CNで表されるシアノヒドリンの一種である。ホルムアルデヒドシアノヒドリン、ヒドロキシアセトニトリルとも呼ばれる。

安全性

ホルムアルデヒドとシアン化水素に容易に分解する。日本の法令では毒物及び劇物取締法上の劇物、消防法上の危険物第4類第2石油類に区分される。アメリカ合衆国の緊急計画及び地域の知る権利に関する法律では極めて極めて危険有害な物質に区分される。

合成と反応

ホルムアルデヒドとシアン化水素を酸性条件下で、塩基性触媒を使用して反応させることにより得る方法が知られている。触媒として0.01〜1%の酢酸ナトリウムを溶解したホルマリン液に、pH4.8〜6.0、液温15〜30℃に維持しつつほぼ等モルの青酸を滴下し反応させたのち、硫酸で反応液をpH2以下に調整し、次いで50℃以下で減圧して、残留した青酸を除去することにより高純度のグリコロニトリルを生成する方法が開発されている。

グリコロニトリルはpH7.0以上の塩基性条件下では重合する。重合生成物は塩基性であり、自触媒反応により反応が進行する。

アンモニアとの反応によりアミノアセトニトリルが生じる。加水分解するとグリシンが得られる。

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

H₂NCH₂CN + 2 H₂O → H₂NCH₂CO₂H + NH₃

工業的に重要なキレート剤であるEDTAは、グリコロニトリルとエチレンジアミンを反応させた後加水分解することにより調製される。ニトリロ三酢酸についても同様である 。