プロパンニトリル

Propionitrile
	IUPAC名 Propanenitrile
	別称 ethyl cyanide; cyanoethane; propylnitrile; propionitrile
識別情報
CAS登録番号	107-12-0
PubChem	7854
	SMILES CCC#N;
特性
化学式	C3H5N
モル質量	55.08 g/mol
外観	Clear liquid
密度	0.7918 g/cm3 at 20 °C
融点	-91.8 °C, 181 K, -133 °F
沸点	97.2 °C, 370 K, 207 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロパンニトリル（Propanenitrile）は、C₂H₅CNの分子式を持つニトリルである。エーテル様の甘い匂いを持つ透明な液体である。プロピオニトリル、エチルシアニドとも言う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[3]。消防法に定める第4類危険物第1石油類非水溶性液体に該当する^[4]。

製法

プロパンニトリルは、アクリロニトリル触媒下でのプロパンアミドの脱水反応、または硫酸エチルとシアン化カリウムの蒸留によって製造される。

1979年、サウスカロライナ州ビューフォートの工場でニッケル触媒によるアクリロニトリルの還元によるプロパンニトリル製造中に爆発が起こった^[5]。この場所は現在、サウスカロライナ州でスーパーファンドによる清掃が行われている2つの場所のうちの1つになっている^[5]。

毒性

プロパンニトリルは、加熱分解をしたり酸で処理すると有害になる。シアニドの代謝によって生成され、奇形性を発現する^[6]。

脚注

^ Merck Index, 11th Edition, 7839
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52nd Ed., p. D-153
^ 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号 - e-Gov法令検索
^ [1] (東京化成工業株式会社)
^ ^a ^b First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina Archived 2011年6月4日, at the Wayback Machine., United States Environmental Protection Agency
^ Willhite, Calvin C.; Ferm, Vergil H.; Smith, Roger P. (1981). “Teratogenic effects of aliphatic nitriles”. Teratology 23 (3): 317–323.

外部リンク

NIST Chemistry WebBook for C3H5N

[1] Merck Index, 11th Edition, 7839

[2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 52nd Ed., p. D-153

[3] 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号 - e-Gov法令検索

[4] [1] (東京化成工業株式会社)

[EPA-5] First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina Archived 2011年6月4日, at the Wayback Machine., United States Environmental Protection Agency

[6] Willhite, Calvin C.; Ferm, Vergil H.; Smith, Roger P. (1981). “Teratogenic effects of aliphatic nitriles”. Teratology 23 (3): 317–323.

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