クロロ酢酸メチル
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クロロ酢酸メチル Methyl Chloroacetate[1] | |
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別称 モノクロロ酢酸メチル クロロエタン酸メチル | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 96-34-4 |
特性 | |
化学式 | C3H5ClO2 |
モル質量 | 108.52 g mol−1 |
示性式 | ClCH2COOCH3 |
外観 | 無色の液体 |
匂い | 刺激臭 |
融点 |
-32.1 ℃[2] |
沸点 |
129.5 ℃[2] |
水への溶解度 | 5.2 g/100 ml(19.8℃)[2] |
有機溶媒への溶解度 | エーテル・アルコールと混和 ベンゼン、アセトンに可溶 |
危険性 | |
引火点 | 57 °C (135 °F; 330 K) |
発火点 | 465 °C (869 °F; 738 K) |
爆発限界 | 7.5-18.5% |
半数致死量 LD50 | 107 mg/kg(ラット、経口) 137 mg/kg(ラット、経皮)[3] |
関連する物質 | |
関連物質 | クロロ酢酸 クロロ酢酸エチル |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
クロロ酢酸メチル(クロロさくさんメチル、英: Methyl Chloroacetate)は、有機塩素化合物の1種である。クロロ酢酸のカルボキシ基と、メタノールの水酸基とがエステル結合を形成した化合物。このため、水の存在下で、エステル結合が加水分解される場合がある。
用途
[編集]クロロ酢酸メチルは、ビタミンB1・B6、香料、農薬、界面活性剤等の溶媒として使用される[4]。
危険性
[編集]日本の法令では、消防法上の危険物第4類第二石油類に該当する[5]。毒物及び劇物取締法では、2013年7月25日の改正施行により毒物に指定された[6]。
水溶液中ではエステル結合が加水分解されて、クロロ酢酸とメタノールを遊離することから、クロロ酢酸と同様の毒性を示すと考えられる。ラットにクロロ酢酸を経口投与すると、主に肝臓と腎臓に移行し、数時間後には中枢神経系での濃度が高くなる。24時間以内に投与量の約80~90%が、主にグルタチオン抱合体として尿中に排出される[3]。
IUCLIDによると、半数致死量(LD50)はラットへの経口投与で107 mg/kg、経皮投与では137 mg/kgでいずれも劇物に相当するが、吸入経路での半数致死濃度(LC50)は250~400 ppm/4Hのデータがあり、GHS区分では毒物に相当する[3]。
出典
[編集]- ^ “クロロ酢酸メチル”. 東京化成工業 (2018年7月16日). 2018年8月31日閲覧。
- ^ a b c “国際化学物質安全性カード クロロ酢酸メチル”. 国立医薬品食品衛生研究所. 2018年8月31日閲覧。
- ^ a b c “毒物劇物指定のための有害性情報の収集・評価” (PDF). 国立医薬品食品衛生研究所安全情報部 (2012年3月). 2018年8月31日閲覧。
- ^ “「毒物及び劇物指定令の一部を改正する政令案」に対して寄せられた御意見・情報について”. 厚生労働省医薬食品局審査管理課化学物質安全対策室 (2013年7月2日). 2018年8月31日閲覧。
- ^ “クロロ酢酸メチル”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2010年3月31日). 2018年8月31日閲覧。
- ^ 『毒物及び劇物指定令の一部改正について(通知)』(PDF)(プレスリリース)厚生労働省医薬食品局長、2013年6月28日 。2018年8月31日閲覧。