オキセタン

オキセタン
	IUPAC名オキセタン
	別称 1,3-プロピレンオキシド; トリメチレンオキシド
識別情報
CAS登録番号	503-30-0
	SMILES C1CCO1;
特性
化学式	C3H6O
モル質量	58.08 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.8930 g/cm3
沸点	49-50 °C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オキセタン (oxetane) は、飽和の4員環で酸素をひとつ含む構造を持つ環状エーテルである。トリメチレンオキシドともいう。特有のにおいを持つ無色の液体である。分子式は C₃H₆O、CAS登録番号は [503-30-0]。

オキセタンの4員環構造を指して「オキセタン」「オキセタン環」と呼ぶことがある。

アルケンとカルボニル化合物に紫外光をあてると、[2+2]環化が起こりオキセタン環が生じる。これをパターノ・ビューチ反応と呼ぶ。

オキセタン環はひずみエネルギーが高いため、求核剤と反応して容易に開環する。アミンと反応した場合は 1,3-アミノアルコールを与える。

オキセタン環を含む化合物

オキセタン環を含む天然物はあまり数多くはないが、次のようなものが知られている。オキセタン環上にアミノ基とカルボキシル基を持つオキセチン (oxetin) は、ストレプトマイセス属の細菌から単離された β-アミノ酸で、抗生物質としての作用を持つ^[1]。オキセタン環に2つのヒドロキシメチル基とアデニンが置換したオキセタノシンA (oxetanocin A) は、抗ウイルス薬として働く、巨大菌 (Bacillus megaterium) から単離された化合物である^[2]。アデニンの替わりにグアニン^[3]、チミン^[4]を持つ類縁体も合成されており、それぞれオキセタノシンG、オキセタノシンTと呼ばれる。トロンボキサンA₂は血小板の凝集などにかかわる脂質である^[5]。オキセタン環が加水分解を受けるとトロンボキサンB₂となる。また、テルペノイドにもオキセタン環を持つものがある。抗がん剤の一種として知られ、多くの化学者の全合成の標的化合物となったタキソールのほか、ヤグルマギク属の植物 Centaurea clementei や Centaurea canariensis に含まれるクレメンテイン (clementein)^[6]、シソ科ニガクサ属 (Teucrium) の植物に含まれるテウクロキシド (teucroxide)^[7] が知られる。

オキセチン
オキセタノシンA
トロンボキサンA₂
タキソール（パクリタキセル）
クレメンテイン
テウクロキシド

脚注

^ Omura, S.; Murata, M.; Imamura, N.; Iwai, Y.; Tanaka, H.; Furusaki, A.; Matsumoto, H. "Oxetin, a new antimetabolite from an actinomycete. Fermentation, isolation, structure and biological activity." J. Antibiot. 1984, 37, 1324–1332. PMID 6150928.
^ (a) Shimada, N.; Hasegawa, S.; Harada, T.; Tomisawa, T.; Fujii, A.; Takita, T. "Oxetanocin, a novel nucleoside from bacteria." J. Antibiot. 1986, 39, 1623–1625. PMID 3025147. (b) Nakamura, H.; Hasegawa, S.; Shimada, N.; Fujii, A.; Takita, T.; Iitaka, Y. "The X-ray structure determination of oxetanocin." J. Antibiot. 1986, 39, 1626–1629. PMID 3793633.
^ Nagahata, T.; Kitagawa, M.; Matsubara, K. "Effect of oxetanocin G, a novel nucleoside analog, on DNA synthesis by hepatitis B virus virions." Antimicrob. Agents. Chemother. 1994, 38, 707–712. PMID 7518217.
^ Alder, J.; Mitten, M.; Norbeck, D.; Marsh, K.; Kern, E. R.; Clement, J. "Efficacy of A-73209, a potent orally active agent against VZV and HSV infections." Antiviral Res. 1994, 23, 93–105. PMID 8147583.
^ Hamberg, M.; Svensson, J.; Sammuelsson, B. "Thromboxanes: a new group of biologically active compounds derived from prostaglandin endoperoxides." Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2994–2998. PMID 1059088.
^ Massanet, G. M.; Collado, I. G. ; Macias, F A. "Structural determination of clementein, a new guaianolide isolated from Centaurea clementei." Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1641–1642. doi:10.1016/S0040-4039(00)81732-3.
^ Garcia-Alvarez, M. C.; Lukacs, G.; Neszmelyi, A.; Piozzi, F.; Rodriguez, B.; Savona, G. "Structure of teucroxide. Application of natural-abundance carbon-13 - carbon-13 coupling constants observed via double-quantum coherence." J. Org. Chem. 1983, 48, 5123–5126. doi:10.1021/jo00173a068.

[1] Omura, S.; Murata, M.; Imamura, N.; Iwai, Y.; Tanaka, H.; Furusaki, A.; Matsumoto, H. "Oxetin, a new antimetabolite from an actinomycete. Fermentation, isolation, structure and biological activity." J. Antibiot. 1984, 37, 1324–1332. PMID 6150928.

[2] (a) Shimada, N.; Hasegawa, S.; Harada, T.; Tomisawa, T.; Fujii, A.; Takita, T. "Oxetanocin, a novel nucleoside from bacteria." J. Antibiot. 1986, 39, 1623–1625. PMID 3025147. (b) Nakamura, H.; Hasegawa, S.; Shimada, N.; Fujii, A.; Takita, T.; Iitaka, Y. "The X-ray structure determination of oxetanocin." J. Antibiot. 1986, 39, 1626–1629. PMID 3793633.

[3] Nagahata, T.; Kitagawa, M.; Matsubara, K. "Effect of oxetanocin G, a novel nucleoside analog, on DNA synthesis by hepatitis B virus virions." Antimicrob. Agents. Chemother. 1994, 38, 707–712. PMID 7518217.

[4] Alder, J.; Mitten, M.; Norbeck, D.; Marsh, K.; Kern, E. R.; Clement, J. "Efficacy of A-73209, a potent orally active agent against VZV and HSV infections." Antiviral Res. 1994, 23, 93–105. PMID 8147583.

[5] Hamberg, M.; Svensson, J.; Sammuelsson, B. "Thromboxanes: a new group of biologically active compounds derived from prostaglandin endoperoxides." Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2994–2998. PMID 1059088.

[6] Massanet, G. M.; Collado, I. G. ; Macias, F A. "Structural determination of clementein, a new guaianolide isolated from Centaurea clementei." Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1641–1642. doi:10.1016/S0040-4039(00)81732-3.

[7] Garcia-Alvarez, M. C.; Lukacs, G.; Neszmelyi, A.; Piozzi, F.; Rodriguez, B.; Savona, G. "Structure of teucroxide. Application of natural-abundance carbon-13 - carbon-13 coupling constants observed via double-quantum coherence." J. Org. Chem. 1983, 48, 5123–5126. doi:10.1021/jo00173a068.

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オキセタン環を含む化合物

関連項目

脚注