エチレングリコールジメタクリラート

エチレングリコールジメタクリラート
	優先IUPAC名 Ethane-1,2-diyl bis(2-methylprop-2-enoate)
	別称 Methacrylic acid, ethylene ester; 1,2-Bis(methacryloyloxy)ethane; 1,2-Ethanediol dimethacrylate; Diglycol dimethacrylate; Ethanediol dimethacrylate; Ethylene dimethacrylate; Ethylene glycol bis(methacrylate); Ethylene glycol dimethacrylate; Ethylene methacrylate; 2-(Methacryloyloxy)ethyl methacrylate;
識別情報
略称	EGDMA
CAS登録番号	97-90-5
PubChem	7355
ChemSpider	7077
UNII	7BK5G69305
EC番号	202-617-2
ChEBI	CHEBI:53436 ;
ChEMBL	CHEMBL1709582
RTECS番号	OZ4400000
バイルシュタイン	1776663
Gmelin参照	637376
	SMILES CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C;
	InChI InChI=1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3 Key: STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C10H14O4
モル質量	198.22 g mol−1
密度	1.051 g/mL
融点	-40 °C, 233 K, -40 °F
沸点	98 - 100 °C, 271 K, -50 °F (5 mmHg)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H317, H319, H335, H412
Pフレーズ	P261, P264, P271, P272, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P333+313, P337+313
引火点	101 °C (214 °F; 374 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エチレングリコールジメタクリラート（英語: ethylene glycol dimethylacrylate、EGDMA）は、2当量のメタクリル酸と1当量のエチレングリコールの縮合によって形成されるジエステルである^[2] 。エチレンジメタクリレート（英語: ethylene dimethacrylate）とも呼ばれる^[3]。

EGDMAはフリーラジカル共重合体の架橋反応に使用できる。メタクリル酸メチルと併用した場合、関与するすべての二重結合の反応性がほぼ等価であるため、比較的低い濃度でゲル点（英語版）となる。

毒性プロファイルは非常によく研究されている^[4]。

利用

ヒドロキシアパタイト／ポリメタクリル酸メチル複合材料を合成するためのモノマーとして使用される。

また、フリーラジカル共重合体架橋反応に使用できる。

出典

^ “Ethylene glycol dimethacrylate”. Sigma-Aldrich. 2024年7月20日閲覧。
^ Bielstein 2, IV, 1532
^ PubChem. “Ethylene glycol dimethacrylate” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2023年3月16日閲覧。
^ Bielecka-Kowalska, Anna; Czarny, Piotr; Wigner, Paulina; Synowiec, Ewelina; Kowalski, Bartosz; Szwed, Marzena; Krupa, Renata; Toma, Monika et al. (March 2018). “Ethylene glycol dimethacrylate and diethylene glycol dimethacrylate exhibits cytotoxic and genotoxic effect on human gingival fibroblasts via induction of reactive oxygen species” (英語). Toxicology in Vitro 47: 8–17. doi:10.1016/j.tiv.2017.10.028.

[1] “Ethylene glycol dimethacrylate”. Sigma-Aldrich. 2024年7月20日閲覧。

[2] Bielstein 2, IV, 1532

[3] PubChem. “Ethylene glycol dimethacrylate” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2023年3月16日閲覧。

[4] Bielecka-Kowalska, Anna; Czarny, Piotr; Wigner, Paulina; Synowiec, Ewelina; Kowalski, Bartosz; Szwed, Marzena; Krupa, Renata; Toma, Monika et al. (March 2018). “Ethylene glycol dimethacrylate and diethylene glycol dimethacrylate exhibits cytotoxic and genotoxic effect on human gingival fibroblasts via induction of reactive oxygen species” (英語). Toxicology in Vitro 47: 8–17. doi:10.1016/j.tiv.2017.10.028.

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